Chémia sacharidov v skratke. Sacharidy

Chemické vlastnosti monosacharidov sú spôsobené prítomnosťou:

karbonylová skupina (acyklická forma monosacharidu)
poloacetálový hydroxyl (cyklická forma monosacharidu)
alkohol OH skupiny

zotavenie

Produkty regenerácie: viacsýtne alkoholy - glycity
Redukčné činidlo: NaBH4 alebo katalytická hydrogenácia.

Glycit sa používa ako náhrada cukru.

Redukcia aldóz vedie k „vyrovnaniu“ funkčných skupín na koncoch reťazca. Výsledkom je, že z niektorých aldóz (erytróza, ribóza, xylóza, allóza, galaktóza) vznikajú napríklad opticky neaktívne mezozlúčeniny. Keď sa z karbonylovej skupiny obnoví ketóza, objaví sa nové chirálne centrum a vytvorí sa zmes nerovnakých množstiev diastereomérnych alkoholov (epiméry na C2):

Táto reakcia dokazuje, že D-fruktóza, D-glukóza a D-manóza majú rovnaké konfigurácie chirálnych centier C2, C3 a C4.

Oxidácia

Oxidácia môže byť:

karbonylová skupina
oba konce uhlíkového reťazca (karbonylová skupina a hydroxoskupina na šiestom atóme uhlíka)
hydroxoskupina na šiestom atóme uhlíka, bez ohľadu na karbonyl

Typ oxidácie závisí od povahy oxidačného činidla.

mierna oxidácia. Glykónové kyseliny

Oxidačné činidlo: brómová voda
Čo je oxidované: karbonylová skupina aldózy. Ketózy sa za týchto podmienok neoxidujú a môžu sa teda izolovať zo zmesí s aldózami.
Oxidačné produkty: glykónové kyseliny (z acyklických monosacharidov), päť- a šesťčlenné laktóny (z cyklických).

Zníženie monosacharidov. Kvalitatívna reakcia na aldehydovú skupinu

Oxidačné činidlo: katióny kovov Ag + (OH - Tolensovo činidlo) a Cu 2+ (komplex Cu 2+ s tartrátovým iónom - Fehlingovo činidlo) v alkalickom prostredí
Čo je oxidované: karbonylová skupina aldóza a ketóza
Oxidačné produkty: glykónové kyseliny a produkty deštruktívnej degradácie

Aldóza + + → kyselina glykónová + Ag + produkty deštruktívnej oxidácie

Aldóza + Cu 2+ → kyselina glykónová + Cu 2 O + produkty deštruktívnej oxidácie

Regeneračné sacharidy- sacharidy schopné redukovať Tolensovo a Fehlingovo činidlo. Ketózy vykazujú redukčné vlastnosti v dôsledku izomerizácie v alkalickom prostredí na aldózy, ktoré ďalej interagujú s oxidačným činidlom. Proces premeny ketózy na aldózu nastáva v dôsledku enolizácie. Spoločný je pre ňu enol vytvorený z ketózy a 2 aldóz (epiméry na C-2). V slabo alkalickom roztoku sú teda endiol, D-glukóza a D-manóza v rovnováhe s D-fruktózou.

Epimerizácia- vzájomné premeny medzi aldózami, epimérmi na C2 v alkalickom roztoku.

Tvrdá oxidácia. Glykarové kyseliny

Oxidačné činidlo: zriedená kyselina dusičná
Čo je oxidované: oba konce uhlíkového reťazca. Oxidácia ketózy kyselinou dusičnou prebieha štiepením väzieb C-C.
Oxidačné produkty: glykarové kyseliny

Keď sa vytvoria glykarové kyseliny, funkčné skupiny sa na koncoch reťazca „vyrovnajú“ a z niektorých aldóz sa vytvoria mezozlúčeniny.

Enzymatická oxidácia v tele. Glykurónové kyseliny

Oxidačné činidlo: enzýmy v tele. V laboratórnych podmienkach sa na ochranu karbonylovej skupiny uskutočňuje viacstupňová syntéza.
Čo je oxidované: hydroxoskupina na šiestom atóme uhlíka bez ohľadu na karbonyl
Oxidačné produkty: glukurónové kyseliny

Glykurónové kyseliny sú súčasťou polysacharidov (pektínové látky, heparín). Dôležitou biologickou úlohou kyseliny D-glukurónovej je, že mnohé toxické látky sa z tela vylučujú močom vo forme rozpustných glukuronidov.

Reakcie hemiacetálového hydroxylu. Glykozidy

Monosacharidy sú schopné viazať zlúčeniny rôzneho charakteru za vzniku glykozidov. glykozid- molekula, v ktorej je sacharidový zvyšok spojený s inou funkčnou skupinou glykozidická väzba.

V prítomnosti kyselín interagujú monosacharidy so zlúčeninami obsahujúcimi hydroxoskupinu. V dôsledku toho sa tvoria cyklické acetály -.

Štruktúra glykozidov

Molekula glykozidu sa skladá z dvoch častí – sacharidovej zložky a aglykón:

Podľa typu spojenia medzi sacharidovým zvyškom a aglykónom existujú:

Podľa veľkosti cyklu glykozidy:

pyranozidy
furanozidy

Podľa povahy uhľohydrátov:

glukozidy (acetály glukózy)
ribozidy (acetály ribózy)
fruktozidy (acetály fruktózy)

Podľa povahy aglykónu:

fenolové glykozidy
antrachinónové glykozidy

Získanie glykozidov

Bežným spôsobom získania glykozidov je prechod plynného chlorovodíka (katalyzátora) cez roztok monosacharidu v alkohole:

Hydrolýza glykozidov

Glykozidy sa ľahko hydrolyzujú v kyslom prostredí, odolné voči hydrolýze v mierne zásaditom prostredí. Furanozidy sa hydrolyzujú ľahšie ako pyranozidy kvôli napätiu cyklu. V dôsledku hydrolýzy glykozidov vzniká zodpovedajúca zlúčenina obsahujúca hydroxyskupinu (alkohol, fenol atď.) a monosacharid.

Tvorba éteru

Keď alkoholhydroxoskupiny interagujú s alkylhalogenidmi, tvoria sa étery. Étery sú odolné voči hydrolýze a glykozidická väzba sa hydrolyzuje v kyslom prostredí:

Tvorba esterov

Monosacharidy vstupujú do acylačnej reakcie s organickými kyslíkovými anhydridmi. V dôsledku toho sa tvoria estery. Estery sa hydrolyzujú v kyslom aj alkalickom prostredí:

Dehydratácia

Pri zahrievaní minerálnymi kyselinami dochádza k dehydratácii sacharidov.

Sacharidy sú spolu s bielkovinami a lipidmi najdôležitejšími chemickými zlúčeninami živých organizmov. V tele zvierat a ľudí sacharidy plnia veľmi dôležité funkcie: predovšetkým energetické (hlavný typ bunkového paliva), štrukturálne (povinná zložka väčšiny vnútrobunkových štruktúr), ochranné (polysacharidy majú veľký význam pri udržiavaní imunity).

Sacharidy sa využívajú aj na syntézu nukleových kyselín (ribóza, deoxyribóza), sú súčasťou nukleotidových koenzýmov, ktoré zohrávajú mimoriadne dôležitú úlohu v metabolizme živých bytostí. V poslednej dobe priťahujú čoraz väčšiu pozornosť komplexné zmiešané biopolyméry obsahujúce sacharidy. Medzi takéto zmiešané biopolyméry patria okrem nukleových kyselín, glykopeptidy a glykoproteíny, glykolipidy a lipopolysacharidy, glykolipoproteíny atď. Tieto látky plnia v organizme komplexné a dôležité funkcie.

V zložení tela ľudí a zvierat sú uhľohydráty prítomné v menšom množstve (nie viac ako 2% suchej telesnej hmotnosti) ako proteíny a lipidy. V rastlinných organizmoch tvoria uhľohydráty až 80 % sušiny, preto je vo všeobecnosti v biosfére viac uhľohydrátov ako všetkých ostatných organických zlúčenín dohromady.

Termín „sacharidy“ prvýkrát navrhol K. Schmidt, profesor na univerzite Dorpat (dnes Tartu), v roku 1844. Vtedy sa predpokladalo, že všetky sacharidy majú všeobecný vzorec C m (H 2 O) n, t.j. uhlík + voda. Odtiaľ pochádza názov „sacharidy“. Napríklad glukóza a fruktóza majú vzorec C 6 (H 2 O) 6, trstinový cukor (sacharóza) - C 12 (H 2 O) 11, škrob - [C 6 (H 2 O) 5] n atď. neskôr sa ukázalo, že množstvo zlúčenín patriacich svojimi vlastnosťami do triedy uhľohydrátov obsahuje vodík a kyslík v trochu inom pomere, ako je uvedené vo všeobecnom vzorci (napríklad deoxyribóza - C 5 H 10 O 4. V roku 1927 sa Medzinárodná komisia pre reformu Chemická nomenklatúra navrhla, aby bol termín „sacharidy“ nahradený termínom „glycidy“, ale nerozšíril sa. Starý názov „sacharidy“ sa udomácnil a pevne sa drží vo vede, je všeobecne uznávaný .

Treba poznamenať, že chémia uhľohydrátov zaujíma jedno z popredných miest v histórii vývoja organickej chémie. Trstinový cukor možno považovať za prvú organickú zlúčeninu izolovanú v chemicky čistej forme. Syntéza (mimo tela) sacharidov z formaldehydu, ktorú v roku 1861 uskutočnil A. M. Butlerov, bola prvou syntézou jednej z troch základných látok (bielkoviny, lipidy, sacharidy), z ktorých sa skladajú živé organizmy. Chemická štruktúra najjednoduchších cukrov bola objasnená koncom 19. storočia ako výsledok základného výskumu nemeckých vedcov G. Klianiho a E. Fischera. Významne prispeli k štúdiu cukrov ruskí vedci A. A. Colli, P. P. Shorygin a i. V 20. rokoch 20. storočia položili práce anglického bádateľa W. Hawortha základy štruktúrnej chémie polysacharidov. Od druhej polovice 20. storočia došlo k prudkému rozvoju chémie a biochémie sacharidov, vzhľadom na ich dôležitý biologický význam.

Podľa v súčasnosti uznávanej klasifikácie sa sacharidy delia do troch hlavných skupín: monosacharidy, oligosacharidy a polysacharidy.

Monosacharidy možno považovať za deriváty viacmocných alkoholov obsahujúcich karbonylovú (aldehydovú alebo ketónovú) skupinu. Ak je karbonylová skupina na konci reťazca, potom monosacharid je aldehyd a nazýva sa aldóza; v ktorejkoľvek inej polohe tejto skupiny je monosacharid ketón a nazýva sa ketóza.

Najjednoduchšími predstaviteľmi monosacharidov sú triózy: glyceraldehyd a dihydroxyacetón. Keď je primárna alkoholová skupina trojsýtneho alkoholu, glycerol, oxidovaná, vzniká glyceraldehyd (aldóza) a oxidácia sekundárnej alkoholovej skupiny vedie k tvorbe dihydroxyacetónu (ketóza):

Stereoizoméria monosacharidov . Všetky monosacharidy obsahujú jeden alebo viac asymetrických atómov uhlíka: aldotriózy - 1 centrum asymetrie, aldotetrózy - 2, aldopentózy - 3, aldohexózy - 4 atď. Ketózy obsahujú o jeden asymetrický atóm menej ako aldózy s rovnakým počtom atómov uhlíka. Preto ketotrióza – dihydroxyacetón – neobsahuje asymetrické atómy uhlíka. Všetky ostatné monosacharidy môžu existovať ako rôzne stereoizoméry. Na označenie stereoizomérov sú vhodné projekčné vzorce navrhnuté E. Fisherom. Na získanie projekčného vzorca je uhlíkový reťazec monosacharidu umiestnený vertikálne s aldehydovou (alebo ketónovou) skupinou v hornej časti reťazca a samotný reťazec by mal mať tvar polkruhu, konvexne smerujúci k pozorovateľovi (obr. 79).

Celkový počet stereoizomérov pre akýkoľvek monosacharid je vyjadrený vzorcom: N = 2n, kde N je počet stereoizomérov a n je počet asymetrických atómov uhlíka. Ako už bolo uvedené, glyceraldehyd obsahuje iba jeden asymetrický atóm uhlíka, a preto môže existovať ako dva rôzne stereoizoméry.

Tento izomér glyceraldehydu, v ktorom je pri premietnutí modelu na rovinu OH skupina na asymetrickom atóme uhlíka umiestnená na pravej strane, sa zvyčajne považuje za D-glyceraldehyd a zrkadlový odraz - L-glyceraldehyd:

Aldohexózy obsahujú štyri asymetrické atómy uhlíka a môžu existovať ako 2 4 = 16 stereoizomérov, ktorých predstaviteľom je napríklad glukóza. Pre aldopentózy a aldotetrózy je počet stereoizomérov 2 3 = 8 a 2 2 = 4, v tomto poradí.

Všetky izoméry monosacharidov sa delia na D- a L-formy (D- a L-konfigurácia) podľa podobnosti usporiadania atómových skupín na poslednom strede asymetrie s usporiadaním skupín na D- a L-glyceraldehyde. Prírodné hexózy - glukóza, fruktóza, manóza a galaktóza patria spravidla podľa stereochemickej konfigurácie k zlúčeninám D-série.

Je tiež známe, že prírodné monosacharidy majú optickú aktivitu. Schopnosť otáčať rovinu polarizovaného lúča svetla je jednou z najdôležitejších vlastností látok (vrátane monosacharidov), ktorých molekuly majú asymetrický atóm uhlíka alebo sú asymetrické vo všeobecnosti. Vlastnosť otáčania roviny polarizovaného lúča doprava je označená znamienkom (+) a v opačnom smere - znamienkom (-). Takže D-glyceraldehyd otáča rovinu polarizovaného lúča doprava, t.j. D-glyceraldehyd je D (+)-aldotrióza a L-glyceraldehyd je L (-)-aldotrióza. Treba však pripomenúť, že smer uhla natočenia polarizovaného lúča, ktorý je určený asymetriou molekuly ako celku, nie je vopred predvídateľný. Monosacharidy patriace do stereochemickej konfigurácie D-série môžu byť ľavotočivé. Zvyčajná forma glukózy nachádzajúca sa v prírode je teda pravotočivá a zvyčajná forma fruktózy je ľavotočivá.

Cyklické (poloacetálové) formy monosacharidov (Tollensove vzorce). Ktorýkoľvek z monosacharidov, ktorý má množstvo špecifických fyzikálnych vlastností (teplota topenia, rozpustnosť atď.), je charakterizovaný špecifickou hodnotou špecifickej rotácie [a]20D. Zistilo sa, že hodnota špecifickej rotácie pri rozpúšťaní akéhokoľvek monosacharidu sa postupne mení a až pri dlhodobom ponechaní roztoku dosiahne presne definovanú hodnotu. Takže napríklad čerstvo pripravený roztok glukózy má [α] 20 D = + 112,2°, ktorý po dlhom státí dosiahne rovnovážnu hodnotu [α] 20 D = + 52,5°. Zmena špecifickej rotácie roztokov monosacharidov pri státí (v čase) sa nazýva mutarotácia. Je zrejmé, že mutarotácia musí byť spôsobená zmenou asymetrie molekuly a následne transformáciou jej štruktúry v roztoku.

Fenomén mutarotácie má nasledujúce vysvetlenie. Je známe, že aldehydy a ketóny ľahko a reverzibilne reagujú s ekvimolárnym množstvom alkoholu za vzniku poloacetálov:

Reakcia tvorby hemiacetálu sa môže uskutočniť aj v rámci jednej molekuly, ak to nie je spojené s priestorovými obmedzeniami. Podľa Bayerovej teórie je intramolekulárna interakcia alkoholových a karbonylových skupín najpriaznivejšia, ak vedie k vytvoreniu päť- alebo šesťčlenných kruhov. S tvorbou poloacetálov vzniká nové asymetrické centrum (v prípade D-glukózy je to C 1). Šesťčlenné cukrové kruhy sa nazývajú pyranózy a päťčlenné kruhy sa nazývajú furanózy. α-forma je forma, v ktorej má poloacetálový hydroxyl rovnaké umiestnenie ako hydroxyl (voľný alebo sa podieľa na tvorbe oxidového kruhu) na asymetrickom atóme uhlíka, čo určuje príslušnosť k D- alebo L-sérii. Inými slovami, vo vzorcoch s α-modifikáciou monosacharidov D-série je hemiacetálový hydroxyl napísaný vpravo a vo vzorcoch predstaviteľov L-série vľavo. Pri zápise β-formy je to naopak.

α- a β-formy sa často nazývajú anamery (z gréckeho ana - up, up from), pretože v obvyklom vertikálnom znázornení aldózových vzorcov sa tieto formy líšia v konfiguráciách na prvom atóme uhlíka.

Fenomén mutarotácie je teda spôsobený skutočnosťou, že každý pevný cukrový prípravok je akákoľvek jedna cyklická (poloacetálová) forma, ale keď sa roztoky rozpustia a stoja, táto forma sa transformuje cez aldehydovú formu na iné tautomérne cyklické formy až do rovnovážneho stavu. je dosiahnuté. V tomto prípade sa špecifická rotácia, charakteristická pre počiatočnú cyklickú formu, postupne mení a nakoniec sa ustanoví konštantná špecifická rotácia, charakteristická pre rovnovážnu zmes tautomérov. Napríklad sa zistilo, že vo vodných roztokoch je glukóza hlavne vo forme α- a β-glukopyranózy, v menšej miere α- a β-glukofuranózy a veľmi malé množstvo vo forme aldehydovej formy. Je potrebné zdôrazniť, že z rôznych tautomérnych foriem glukózy vo voľnom stave sú známe len a- a p-pyranózy. Existencia malých množstiev furanózy a aldehydovej formy v roztokoch bola dokázaná, ale kvôli nestabilite ich nebolo možné izolovať vo voľnom stave. Nasledujú tautomérne cyklické formy D-glukózy [šou]

Haworthove projekčné vzorce

V 20. rokoch 20. storočia Haworth navrhol pokročilejší spôsob písania štruktúrnych vzorcov uhľohydrátov. Na rozdiel od Tollensových vzorcov, ktoré majú obrys obdĺžnikov, Haworthove vzorce sú šesťuholníky alebo päťuholníky a sú zobrazené v perspektíve: prsteň leží v horizontálnej rovine. Väzby bližšie k čitateľovi sú znázornené hrubšími čiarami (uhlíkové atómy cyklu nie sú napísané). Substituenty umiestnené napravo od hlavného reťazca molekuly v jej lineárnom obraze sú umiestnené pod rovinou kruhu a substituenty umiestnené naľavo zaberajú polohu nad rovinou kruhu. Opačné pravidlo platí len pre ten jeden atóm uhlíka, ktorého hydroxylová skupina sa podieľa na tvorbe cyklického poloacetálu. Takže v D-cukroch je skupina CH20H napísaná v hornej polohe a atóm vodíka na rovnakom atóme uhlíka je napísaný nižšie. Nakoniec je potrebné pripomenúť, že pri písaní štruktúrnych vzorcov podľa Hawortha sa hydroxylová skupina na C 1 bude nachádzať pod rovinou kruhu v α-forme a nad v β-forme. [šou]

Konformácie monosacharidov . Haworthove projekčné vzorce neodrážajú skutočnú konformáciu monosacharidov. Diela Reevesa a potom mnohých ďalších autorov ukázali, že podobne ako cyklohexán, aj pyranózový kruh môže mať dve konfigurácie – tvar stoličky a tvar člna. Konfigurácia tvaru stoličky je zvyčajne stabilnejšia a zrejme práve tá prevláda vo väčšine prírodných cukrov (obr. 80).

Základné reakcie monosacharidov,
reakčné produkty a ich vlastnosti

Hemiacetálové hydroxylové reakcie. Ako už bolo uvedené, monosacharidy, ako v kryštalickom stave, tak aj v roztoku, existujú hlavne v poloacetálových formách. Poloacetálový hydroxyl je reaktívnejší a môže byť nahradený inými skupinami pri reakciách s alkoholmi, karboxylovými kyselinami, fenolmi atď. Zlúčenina, ktorá pôsobí na poloacetálový hydroxyl monosacharidu, sa nazýva aglykón a produkt reakcie sa nazýva glykozid. Podľa α- a β-izomérov monosacharidov existujú α- a β-glykozidy. Napríklad, keď metylalkohol (aglykón) reaguje s glukózou (napríklad vo forme β-pyranózy) v prítomnosti anorganických kyselín, vzniká alkylačný produkt - metyl-β-D-glukopyranozid:
Keď sa na β-D-glukopyranózu pôsobí kyselinou octovou, vzniká acylačný produkt, acetyl-β-D-glukopyranozid:
Iné hydroxylové skupiny monosacharidov môžu tiež podliehať acylácii a metylácii, hoci to vyžaduje oveľa prísnejšie podmienky. V prípadoch, kde alkoholy, fenoly alebo karboxylové kyseliny pôsobia ako aglykóny, sa reakčné produkty nazývajú O-glykozidy. Preto sú metyl-β-D-glukopyranozid a acetyl-β-D-glukopyranozid O-glykozidy (väzba s aglykónom je cez kyslík). Prírodné O-glykozidy, z ktorých väčšina vzniká ako výsledok života rastlín, existujú hlavne v β-forme.
Veľmi dôležitou triedou glykozidov sú N-glykozidy, v ktorých sa spojenie s aglykónom uskutočňuje cez dusík a nie cez kyslík. V merkaptoskupine (-SH) na C1 sú tiež S-glykozidy, čo sú deriváty cyklických foriem tiosacharidov, v ktorých je atóm vodíka nahradený radikálom. S-glykozidy sa nachádzajú v mnohých rastlinách (horčica, čiernohorský, hloh atď.).
N-glykozidy sa považujú za deriváty cukrov, v ktorých je glykosylová časť molekuly pripojená cez atóm dusíka k zvyšku organickej zlúčeniny, ktorá nie je cukrom. Podobne ako O-glykozidy, aj N-glykozidy môžu byť vytvorené ako pyranozidy alebo ako furanozidy a majú α- a β-formu:
Medzi N-glykozidy patria produkty štiepenia nukleových kyselín a nukleoproteínov (nukleotidy a nukleozidy), ATP, NAD, NADP, niektoré antibiotiká, ktoré sú mimoriadne dôležité v metabolizme atď.
Reakcie zahŕňajúce karbonylovú skupinu. Hoci je lineárna hydroxykarbonylová forma prítomná v kryštalických prípravkoch monosacharidov a ich roztokoch v malých množstvách, jej účasť na tautomérnej rovnováhe prepožičiava monosacharidom všetky vlastnosti, ktoré sú vlastné aldehydom (v aldózach) alebo ketónom (v ketózach). So schopnosťou aldóz a ketóz viazať alkoholy sme sa už stretli (viď vyššie). Pozrime sa teraz na niektoré ďalšie vlastnosti.
Amino cukor- deriváty monosacharidov, ktorých hydroxylová skupina (-OH) je nahradená aminoskupinou (-NH 2). Podľa polohy aminoskupiny (na atómoch uhlíka) sa v molekule aminocukru rozlišujú 2-amino-, 3-amino-, 4-aminocukry atď.. Monoaminocukor a diaminocukor sa rozlišujú podľa čísla aminoskupín.
Aminocukry majú všetky vlastnosti amínov, obyčajných monosacharidov, ako aj špecifické vlastnosti vďaka priestorovej blízkosti hydroxylových a amínových skupín.
U ľudí a zvierat sú najdôležitejšie aminocukry D-glukozamín a D-galaktozamín:
Aminocukry sú súčasťou mukopolysacharidov živočíšneho, rastlinného a bakteriálneho pôvodu, sú sacharidovými zložkami rôznych glykoproteínov a glykolipidov. V zložení týchto makromolekulárnych zlúčenín je aminoskupina aminocukru najčastejšie acylovaná a niekedy sulfonovaná (pozri chondroitín-4-sulfát).

Oligosacharidy sú sacharidy, ktorých molekuly obsahujú 2 až 8-10 monosacharidových zvyškov spojených glykozidickými väzbami. V súlade s tým sa rozlišujú disacharidy, trisacharidy atď.

Disacharidy sú komplexné cukry, z ktorých každá molekula sa pri hydrolýze rozloží na dve molekuly monosacharidov. Disacharidy sú spolu s polysacharidmi jedným z hlavných zdrojov sacharidov v ľudskej a živočíšnej potrave. Disacharidy sú svojou štruktúrou glykozidy, v ktorých sú dve molekuly monosacharidov spojené glykozidickou väzbou.

Spomedzi disacharidov sú obzvlášť dobre známe maltóza, laktóza a sacharóza.

Maltóza, ktorou je α-glukopyranozyl-(1-4)-α-glukopyranóza, vzniká ako medziprodukt pôsobením amyláz na škrob (alebo glykogén), obsahuje dva α-D-glukózové zvyšky. Názov cukru, ktorého poloacetálový hydroxyl sa podieľa na tvorbe glykozidickej väzby, končí na „bahno“.

V molekule maltózy má druhý glukózový zvyšok voľný hemiacetálový hydroxyl. Takéto disacharidy majú redukčné vlastnosti.

Jedným z najbežnejších disacharidov je sacharóza, bežný potravinársky cukor. Molekula sacharózy pozostáva z jedného zvyšku D-glukózy a jedného zvyšku D-fruktózy. Ide teda o α-glukopyranozyl-(1-2)-β-fruktofuranozid:

Na rozdiel od väčšiny disacharidov nemá sacharóza voľný poloacetálový hydroxyl a nemá redukčné vlastnosti.

Disacharid laktóza sa nachádza iba v mlieku a pozostáva z D-galaktózy a D-glukózy. Toto je α-glukopyranozyl-(1-4)-glukopyranóza:

Keďže molekula laktózy obsahuje voľný poloacetálový hydroxyl (v glukózovom zvyšku), patrí do počtu redukujúcich disacharidov.

Spomedzi prírodných trisacharidov je málo dôležitých. Najznámejšia je rafinóza, ktorá obsahuje zvyšky fruktózy, glukózy a galaktózy, ktorá sa vo veľkom množstve nachádza v cukrovej repe a v mnohých iných rastlinách.

Vo všeobecnosti sú oligosacharidy prítomné v rastlinných tkanivách rôznorodejšie vo svojom zložení ako oligosacharidy živočíšnych tkanív.

Z pohľadu všeobecné zásadyštruktúr, možno polysacharidy rozdeliť do dvoch skupín, a to: homopolysacharidy, pozostávajúce z monosacharidových jednotiek len jedného typu, a heteropolysacharidy, ktoré sa vyznačujú prítomnosťou dvoch alebo viacerých typov monomérnych jednotiek.

Z hľadiska funkčného účelu možno polysacharidy rozdeliť aj do dvoch skupín: štrukturálne a rezervné polysacharidy. Dôležitým štruktúrnym polysacharidom je celulóza a hlavnými rezervnými polysacharidmi sú glykogén a škrob (u živočíchov a rastlín). Tu sa budú brať do úvahy iba homopolysacharidy. Heteropolysacharidy sú popísané v kapitole "Biochémia spojivového tkaniva".

Škrob je zmes dvoch homopolysacharidov: lineárneho - amylózy a rozvetveného - amylopektínu, ktorých všeobecný vzorec je (C 6 H 10 O 5) n [šou] .

Obsah amylózy v škrobe je spravidla 10-30%, amylopektín - 70-90%. Škrobové polysacharidy sú vytvorené z glukózových zvyškov spojených v amylóze a v lineárnych reťazcoch amylopektínu a-1,4-glukozidovými väzbami a v bodoch vetvenia amylopektínu medzireťazcovými a-1,6-glukozidovými väzbami.

V molekule amylózy je v priemere naviazaných asi 1000 glukózových zvyškov, jednotlivé lineárne úseky molekuly amylopektínu pozostávajú z 20-30 takýchto jednotiek.

Vo vode amylóza neposkytuje skutočný roztok. Amylózový reťazec vo vode tvorí hydratované micely. V roztoku sa po pridaní jódu amylóza zmení na modrú. Amylopektín tiež poskytuje micelárne roztoky, ale tvar miciel je trochu odlišný. Polysacharid amylopektín sa jódom farbí do červenofialova.

Škrob má molekulovú hmotnosť 106-107. Pri čiastočnej kyslej hydrolýze škrobu vznikajú polysacharidy nižšieho stupňa polymerizácie - dextríny, pri úplnej hydrolýze - glukóza. Škrob je najdôležitejší uhľohydrát v potrave pre ľudí; jeho obsah v múke je 75-80%, v zemiakoch 25%.

Glykogén - hlavný rezervný polysacharid vyšších živočíchov a ľudí, vytvorený zo zvyškov α-D-glukózy. Empirický vzorec glykogénu, ako je škrob (C6H10O5) n. Glykogén sa nachádza takmer vo všetkých orgánoch a tkanivách zvierat a ľudí; Najviac sa ho nachádza v pečeni a svaloch. Molekulová hmotnosť glykogénu je 107 -109 a viac. Jeho molekula je vytvorená z rozvetvených polyglukozidových reťazcov, v ktorých sú glukózové zvyšky spojené α-1,4-glukozidovými väzbami. V bodoch vetvenia sú α-1,6-glukozidové väzby. Glykogén má podobnú štruktúru ako amylopektín.

V molekule glykogénu sa rozlišujú vnútorné vetvy - úseky polyglukozidových reťazcov medzi bodmi vetvenia a vonkajšie vetvy - úseky od periférnej vetvy po neredukujúci koniec reťazca (obr. 81) [šou] . Počas hydrolýzy sa glykogén, podobne ako škrob, rozkladá, pričom vznikajú najskôr dextríny, potom maltóza a nakoniec glukóza.

Celulóza (vláknina) - najrozšírenejší štruktúrny polysacharid rastlinného sveta.

Celulóza pozostáva z α-glukózových zvyškov v ich β-pyranózovej forme, t.j. v molekule celulózy sú monomérne jednotky β-glukopyranózy navzájom lineárne spojené β-1,4-glukozidovými väzbami.

Sacharidy- organické zlúčeniny, ktorými sú aldehydy alebo ketóny viacmocných alkoholov. Sacharidy obsahujúce aldehydovú skupinu sa nazývajú aldózy a ketón - ketóza. Väčšina z nich (nie však všetky! Napríklad ramnóza C6H12O5) zodpovedá všeobecnému vzorcu Cn (H2O) m, a preto dostali svoj historický názov - sacharidy. Existuje však množstvo látok, napríklad kyselina octová C2H4O2 alebo CH3COOH, ktorá, hoci zodpovedá všeobecnému vzorcu, sa nevzťahuje na sacharidy. V súčasnosti bol prijatý iný názov, ktorý najpresnejšie odráža vlastnosti uhľohydrátov - glucidy (sladké), ale historický názov sa v živote tak pevne ustálil, že ho naďalej používajú. Sacharidy sú v prírode veľmi rozšírené, najmä v rastlinnom svete, kde tvoria 70 – 80 % sušiny hmoty buniek. V tele zvierat tvoria len asi 2 % telesnej hmotnosti, no tu je ich úloha nemenej dôležitá. Podiel ich účasti na celkovej energetickej bilancii je veľmi významný, prevyšuje takmer jedenapolnásobok podielu bielkovín a lipidov dohromady. V tele môžu byť sacharidy uložené ako glykogén v pečeni a spotrebované podľa potreby.

3. 2. Funkcie sacharidov v organizme.

Hlavné funkcie uhľohydrátov v tele:

Energetická funkcia. Sacharidy sú jedným z hlavných zdrojov energie pre telo a zabezpečujú najmenej 60 % nákladov na energiu. Pre činnosť mozgu, obličiek, krvi je takmer všetka energia dodávaná oxidáciou glukózy. Pri úplnom rozklade 1 g sacharidov sa uvoľní 17,15 kJ / mol alebo 4,1 kcal / mol energie.

Plastová alebo konštrukčná funkcia. Sacharidy a ich deriváty sa nachádzajú vo všetkých bunkách tela. V rastlinách slúži vláknina ako hlavný nosný materiál, v ľudskom tele kosti a chrupavky obsahujú komplexné sacharidy. Heteropolysacharidy, ako je kyselina hyalurónová, sú súčasťou bunkových membrán a bunkových organel. Podieľať sa na tvorbe enzýmov, nukleoproteínov (ribóza, deoxyribóza) atď.

Ochranná funkcia. Viskózne sekréty (hlieny) vylučované rôznymi žľazami sú bohaté na sacharidy alebo ich deriváty (mukopolysacharidy a pod.), chránia pred mechanickými a chemickými vplyvmi vnútorné steny pohlavných orgánov tráviaceho traktu, dýchacích ciest a pod. patogénne mikróby. V reakcii na antigény v tele sa syntetizujú imunitné telá, čo sú glykoproteíny. Heparín chráni krv pred zrážaním (je súčasťou antikoagulačného systému) a vykonáva antilipidemickú funkciu.

regulačná funkcia.Ľudská strava obsahuje veľké množstvo vlákniny, ktorej hrubá štruktúra spôsobuje mechanické dráždenie sliznice žalúdka a čriev, čím sa podieľa na regulácii aktu peristaltiky. Glukóza v krvi sa podieľa na regulácii osmotického tlaku a udržiavaní homeostázy.

špecifické funkcie. Niektoré sacharidy vykonávajú v tele špeciálne funkcie: podieľajú sa na vedení nervových impulzov, zabezpečujú špecifickosť krvných skupín atď.

Svetlana Pančenková
Integrovaná hodina chémie a biológie na tému „Sacharidy. Význam uhľohydrátov v živote človeka

Ciele:

Pokračovať vo vytváraní systému vedomostí o triedach organických zlúčenín a genetickom vzťahu medzi nimi; pomáhajú upevniť pochopenie vzťahu medzi aplikáciou, vlastnosťami a chemická štruktúra látok.

Systematizovať poznatky o sacharidy, ich štruktúra, umiestnenie v prírode a vlastnosti, ako aj zmysel v ľudskom živote.

Pokračujte v rozvíjaní zručností v práci s činidlami, chemické sklo, náučná a populárno-náučná literatúra, Internetové zdroje.

Rozvíjať kognitívne záujem, kreativita, sebavedomie, zmysel pre zodpovednosť za zadanú úlohu, schopnosť analyzovať, porovnávať, vyvodzovať závery.

Formované všeobecné kompetencie:

OK1. Pochopiť podstatu a sociálne význam svojej budúcej profesie, ukázať stabilnú záujem.

OK3. Rozhodovať sa v štandardných a neštandardných situáciách a niesť za ne zodpovednosť.

OK4. Vyhľadávať a využívať informácie potrebné na efektívnu realizáciu odborných úloh, profesijný a osobnostný rozvoj.

Typ triedy: lekciu

Typ lekciu: učenie sa nového materiálu

Technické vybavenie lekcie: počítač, multimediálny projektor, prezentácia, stôl

Počas tried:

1. Organizačný moment

2. Hlavné telo

Dnes tu máme nezvyčajné lekciu. Zároveň s vami urobíme exkurziu do sveta biológie a chémie.

Všetci veľmi dobre vieme: TOTO je zdroj energie. Do tela sa dostáva s rastlinnou potravou a dodáva mu energiu, vyživuje mozog a srdce. TOTO je nepočítateľné v cukre, TOTO je v zelenine a ovocí.

Po preštudovaní materiálu lekciu, poviete, aká látka je v krabici. K tejto problematike sa vrátime na konci našej lekcie. Aby mohol každý živý organizmus normálne fungovať, potrebuje energiu. Ľudské telo nedokáže využiť hotovú slnečnú energiu, ako to robia zelené rastliny. Ako výsledok fotosyntéza ako viete z oxid uhličitý plyn a voda v zelených rastlinách tvoria glukózu.

6 H2O + 6 CO2 + 2920 kJ C6H12O6 + 6 O2

Štúdiu procesu sa venujú hlavné štúdie Klimenta Arkaďjeviča Timiryazeva, člena korešpondenta Petrohradskej akadémie vied vo fyziológii rastlín. fotosyntéza pre ktoré vyvinul špeciálne techniky a zariadenia. Zistil, že asimilácia rastlinami uhlík z oxidu uhličitého vzduch pochádza z energie slnečné svetlo, hlavne v červených a modrých lúčoch, úplne absorbovaných chlorofylom. Ľudské prijíma energiu vo forme potravy a následne v bunkách tela chemický premenami sa energia slnečného žiarenia uvoľňuje a využíva pre potreby organizmu. Predpokladá sa, že 60% potreby človek v energetike je potrebné zabezpečiť sacharidy. Denne muž potrebných až 500 gramov sacharidy. Téma našej lekcie Sacharidy. Význam uhľohydrátov v ľudskom živote». Sacharidy nachádza v bunkách všetkých živých organizmov. obsahu v živočíšnej bunke sacharidy sú 1-2% a v rastlinách dosahuje v niektorých prípadoch 85-90% hmotnosti sušiny bunky. Ako vidíte, hlavné biologická funkcia sacharidov – energia. Pri ich enzymatickom štiepení a oxidácii molekúl sacharidy uvoľňujú energiu, ktorý poskytuje životne dôležitá činnosť organizmu. S úplným rozštiepením 1 gramu sacharidy uvoľnené 17,6 kJ. Vylepšené štiepenie sacharidy prebiehajú napríklad pri klíčení semien, intenzívna svalová práca, predĺžený pôst. Sacharidy vykonávať aj funkciu ukladania. V nadbytku sa hromadia v bunke ako zásobné látky. (škrob, glykogén) a v prípade potreby ich telo využíva ako zdroj energie. Dôležitá je aj konštrukčná alebo stavebná funkcia sacharidy. Používajú sa ako stavebný materiál. Takže celulóza je vďaka svojej špeciálnej štruktúre nerozpustná vo vode a má vysokú pevnosť. V priemere 20-50% materiálu bunkovej steny rastlín tvorí celulóza, zatiaľ čo bavlnené vlákna sú takmer čistá celulóza. Chitín je súčasťou bunkových stien niektorých prvokov a húb. Ako dôležitá zložka vonkajšej kostry sa chitín nachádza u určitých skupín živočíchov, napríklad u článkonožcov. Sacharidy vykonávať ochrannú funkciu. Takže gumy (živice, ktoré sa uvoľňujú, keď kmene a vetvy rastlín, ako sú slivky, čerešne, ktoré zabraňujú prenikaniu patogénov do rán, sú derivátmi monosacharidov. Človek dostáva sacharidy hlavne z rastlinných produktov (obilniny a strukoviny, zemiaky, ovocie a zelenina). Sacharidy- polyfunkčné zlúčeniny. Ide o organické látky, ktorých molekuly sú tvorené atómami. uhlíka, vodík a kyslík a vodík a kyslík sú v nich spravidla v rovnakom pomere ako v molekule vody (2 :1) . „Prinášajú nás ovocné vody sacharidy» - to je komický výrok I. Ilfa a E. Petrova nie ďaleko od pravdy. V ovocných vodách možno nájsť organické zlúčeniny, ktorých zloženie zodpovedá všeobecnému vzorcu Cn (H2O) m, tak dostali meno sacharidy. ruský chemik Karl Genrikhovich(Karl Ernst Heinrich) Schmidt, profesor na Univerzite Dorpat (tartu) v roku 1844 navrhol termín « sacharidy» pre označenia triedy prírodných zlúčenín nazývaných cukry. Komu sacharidy zahŕňajú cukry a látky, ktoré sa na ne premieňajú počas hydrolýzy. učiteľ: Pamätáte si, čo je hydrolýza? Chlapi odpoveď: hydrolýza je interakcia látky s vodou, pri ktorej sa zložky látky spájajú so zložkami vody. Existovať: monosacharidy, disacharidy a polysacharidy. Príklady monosacharidy: glukóza, galaktóza, fruktóza; disacharidy - maltóza, laktóza, sacharóza; polysacharidy - glykogén, škrob, celulóza. Monosacharidy sú sacharidy, ktoré nie sú hydrolyzované, t.j. nerozkladajú sa vodou. V závislosti od počtu atómov uhlíka v molekule sa delia na triózy, tetrózy, pentózy, hexózy a iné. Sú druh "tehly", z ktorých sú postavené molekuly di- a polysacharidov. Najdôležitejšie hexózy sú glukóza a fruktóza. Fruktóza sa nachádza vo voľnej forme v rastlinných bunkách. Glukóza sa nachádza v bunkách všetkých organizmov. Najmä veľa glukózy v hroznovej šťave, preto sa nazýva aj hroznový cukor. Pozeráme sa video zážitok: prítomnosť glukózy môžete určiť pomocou hydroxidu meďnatého (II). Stlačte šťavu z hrozna. Do šťavy nalejte niekoľko kvapiek roztoku síranu meďnatého (II) a alkalický roztok. Zohrejeme roztok. Farba roztoku sa začne meniť. Keď sa roztok uvarí, vytvorí sa červená zrazenina Cu2O. To dokazuje prítomnosť glukózy v hroznovej šťave. Glukóza má jemne sladkú chuť, zatiaľ čo fruktóza je zo všetkých cukrov najsladšia. Med je väčšinou zmes glukózy a fruktózy, ktorá je sladšia ako glukóza, preto je taký sladký. Med sa nazýva „elixír mladosti, diéta dlhovekosti“, pretože dodáva vitalitu, podporuje trávenie, obnovuje pamäť a má mierne upokojujúce účinky na centrálny nervový systém. Fruktóza sa nazýva aj ovocný, kvetinový cukor. Fruktóza je 10-krát sladšia ako sacharóza. Jeho použitie v potravinách je žiaduce pre tých ľudí, ktorých metabolizmus je trochu narušený. Glukóza a fruktóza sú izoméry. Pýta sa učiteľ otázka: aké látky sú izoméry? Chlapi odpoveď: izoméry sú látky, ktoré majú rovnaké kvalitatívne a kvantitatívne zloženie, ale odlišnú molekulárnu štruktúru, a teda aj odlišné vlastnosti. Glukóza sa prirodzene vyskytuje v dvoch tautomérnych formách. formulárov: aldehydové a cyklické, ktoré sú na rozdiel od izomérov vo vzájomnej rovnováhe. Fyzikálne vlastnosti glukózy: biele kryštály, mierne sladkej chuti, rozpustné vo vode. Chemické vlastnosti: glukóza, ako polyol, ako viete, interaguje s čerstvo pripraveným hydroxidom meďnatým (II). V tomto prípade sa zrazenina rozpustí a vytvorí sa svetlomodrý roztok medenej sacharózy. (II). Urobíme ukážku experimentovať: do skúmavky roztok glukózy, pridajte trochu roztoku síranu meďnatého a alkalického roztoku, potom trochu viac glukózy. Pozorujete tvorbu jasne modrého roztoku. Glukóza rozpúšťa hydroxid meďnatý (II). Potom zmes zahrejte. Pri zahrievaní sa najskôr vytvorí žltý hydroxid meďnatý (I) a potom červená zrazenina oxidu medi (ja). Glukóza sa oxiduje na kyselinu glukónovú. Redukčná schopnosť je vlastná aldehydom. Glukóza tiež dáva jednu z najkrajších reakcií v chémia - reakcia"strieborné zrkadlo" s amoniakovým roztokom oxidu strieborného (zážitok zo sledovania videa). Ako viete, táto reakcia je kvalitatívna pre aldehydy. Látky, ktoré ukazujú charakteristické vlastnosti dve rôzne triedy organických zlúčenín, majú dvojitú funkciu. Glukóza je oboje viacsýtny alkohol a aldehyd, to znamená aldehydalkohol. V dôsledku hydrogenačnej reakcie glukózy sa vytvorí šesťsýtny alkohol sorbitol С6Н12О6 + Н2 ® С6Н8 (HE) 6

Najväčší význam majú reakcie - fermentáciu glukózy pôsobením produkovaných enzýmov mikroorganizmy:

alkohol С6Н12О6 ® 2С2Н5ОН + 2СО2

kyselina mliečna C6H12O6 ® 2CH3CHOHCOOH

kyselina maslová С6Н12О6 ® С3Н7СООН + 2СО2 + 2Н2

úplná oxidácia glukózy С6Н12О6 + 6О2 ® 6СО2 + 6Н2О

Učiteľ žiada zhromaždiť modely molekúl produktov fermentácie glukózy - etylalkohol, kyselina mliečna, kyselina maslová. Kým chalani skladajú molekulárne modely, študenti odpovedajú otázky: do akej triedy zlúčenín patrí etylalkohol? Do ktorej triedy zlúčenín patrí kyselina maslová? Vymenujte funkčnú skupinu alkoholov, karboxylové kyseliny. Uveďte názov kyseliny mliečnej podľa medzinárodnej nomenklatúry. Disacharidy sú sacharidy, ktorého molekuly pozostávajú z dvoch monosacharidových zvyškov spojených navzájom v dôsledku interakcie hydroxylových skupín. Ide o dobre známu laktózu (mliečny cukor prítomný v mlieku cicavcov, vrátane človek) a sacharóza (trstinový alebo repný cukor). Samotný výraz disacharid výrečne naznačuje, že v molekulách týchto látok sú prepojené dva monosacharidové zvyšky. Takže v cukre - glukóza a fruktóza a v laktóze - glukóza a galaktóza. Vypočujme si historické pozadie (správa študenta): trstinový cukor je ľuďom známy už odpradávna. India je považovaná za rodisko cukrovej trstiny. Šťava z tejto rastliny obsahuje uhľohydrát sacharóza ktorý bežne označujeme ako cukor. Teraz je cukor stálym spoločníkom nášho stola, bez ktorého nemôžete nakŕmiť hostí a sami si nemôžete ani vypiť šálku čaju. Boli časy, keď sa cukor považoval za drahý liek a kupoval sa v lekárňach za rovnakú cenu ako striebro. V dvanástom storočí cukrová trstina sa začala pestovať na Sicílii a v šestnástom storočí sa dostala na Kubu a ďalšie ostrovy v Karibiku. Približne v rovnakom čase sa začala do Európy dovážať sacharóza. Cukor sa objavil v Rusku v roku 1273 (prvá zmienka o kryštalickom cukre dovážanom so zámorským tovarom sa datuje do obdobia vlády veľkovojvodu Vasilija Jaroslaviča av Európe - v roku 1747. Výroba cukru z repy je spojená s menom Andreas Sigismund Margraff , nemčina chemik a hutník. Margraff bol jedným z prvých, ktorí použili chemický výskumný mikroskop, pomocou ktorého objavil v roku 1747 cukrové kryštály v šťave z červenej repy. V Rusku sa dopyt po cukre veľmi zvýšil od polovice 17. storočia, kedy sa začal konzumovať čaj, ktorý sa rýchlo stal národným nápojom. V roku 1718 bol dekrétom Petra I. obchodník Verstov poverený výstavbou prvej „cukrovej manufaktúry“ v Rusku. Hromadná výroba sacharózy z repy sa začala pred viac ako storočím a pol vo Francúzsku. Ako náhradu cukru, ktorý sa od neho chuťou nelíši, pre ľudí s cukrovkou používajú látku, ktorú spoznáte hádaním šaráda:

Moja prvá slabika je zametená metlou.

Informatik uvažuje o druhej slabike.

Vo všeobecnosti poviem, drahí priatelia,

Pre mnohých pacientov som namiesto cukru ja. (sorbitol)

Hydrolytická rovnica sacharóza: С12Н22О11 + Н2О -> С6Н12О6 + С6Н12О6

glukóza fruktóza

invertný cukor

Učiteľ kladie problém: ak si vezmete pohár vody a rozpustíte lyžicu cukru, po ochutnaní tento roztok prevarte a znovu ochutnajte, potom bude prevarený roztok sladší. prečo? Chlapi odpoveď: pri hydrolýze sacharózy vzniká okrem glukózy aj fruktóza, ktorá je 10x sladšia ako sacharóza. Učiteľ vyzve žiakov, aby si zapamätali, aké látky sú elektrolyty? Chlapi odpoveď: vodné roztoky niektorých látok sú vodičmi elektrický prúd. Elektrolyty sú kyseliny, zásady a soli. učiteľ: vodný roztok cukor je elektrolyt? Chlapi odpoveď Odpoveď: Nie, pretože nevedie elektrinu.

laktóza je jediná sacharidovživočíšneho pôvodu sa nachádza v živočíšnom mlieku - 4% a napriek tomu mlieko nie je obzvlášť sladké, pretože je menej sladké ako glukóza. Polysacharidy sú sacharidy, ktoré sú hydrolyzované za vzniku mnohých molekúl monosacharidov. Sú klasifikované ako biopolyméry. Škrob je biely prášok, ktorý je nerozpustný v studenej vode, ale v horúcej vode napučiava. Je úplne bez chuti. Škrob je zmes dvoch polysacharidov rovnakého zloženia – amylózy a amylopektínu. Amylóza je lineárny polymér, hmotnostný podiel je zvyčajne 10-20%. Amylopektín má rozvetvenú štruktúru, hmotnostný zlomok je zvyčajne 80-90%. Škrob sa nestrávi tak rýchlo ako cukor. Na uľahčenie jeho vstrebávania sa potraviny obsahujúce škrob podrobia tepelnému spracovaniu, to znamená zemiaky, ryža sa varí, chlieb sa pečie. Za týchto podmienok dochádza k čiastočnej hydrolýze škrobu, čiže vznikajú menšie polyméry – dextríny a v tráviacom trakte vzniká konečný produkt hydrolýzy glukózy. Pri interakcii s jódom dáva škrob modrú farbu. Ide o kvalitatívnu reakciu na škrob. Škrob sa považuje za hlavný potravinový sacharid. Prebytočná glukóza sa spája do špeciálneho typu škrobu – glykogénu alebo živočíšneho škrobu. Ukladá sa vo svaloch a najviac v pečeni. Celulóza je tiež rastlinný polysacharid tvorený glukózou. Nazýva sa aj vláknina. Nachádza sa v zelenine, ovocí a obilninách. Táto vláknitá látka je nerozpustná vo vode. Celulóza má jednu nevýhodu – je nevýživná. Samozrejme, že ho jeme, pretože sa nachádza v rastlinách. Ale nie je trávený v gastrointestinálnom trakte. Keďže neexistujú žiadne enzýmy, ktoré by ho rozložili. Prečo to potom potrebujeme? Ukazuje sa, že je to potrebné! Jednou z najpozoruhodnejších vlastností vlákniny je jej schopnosť zadržiavať vodu, napríklad surová mrkva, jablká, kapusta v žalúdku a črevách dvakrát napučia a vytvárajú ilúziu sýtosti. Ďalším plusom vlákniny je, že absorbuje cholesterol a žlčové kyseliny, čo inhibuje tvorbu kameňov. Jedzte preto viac kapusty, mrkvy, cvikly, skúste jesť jablká, ríbezle, maliny. Z obilnín - proso, perličkový jačmeň, ovos a zo strukovín - hrach, fazuľa, ako aj lesné dary - huby, orechy. Správa študent: Kedysi dávno niekde na Zem dopadol lúč Slnka. V tej či onej podobe sa dostal do zloženia chleba, ktorý nám slúžil ako potrava. Premenil sa na naše svaly, na naše nervy... Uvádza nás do pohybu. Možno v tejto chvíli hrá v našom mozgu ... “Jediné živé organizmy, ktoré sú schopné samostatne syntetizovať cukry z anorganických látok – zelené rastliny. Začiatkom 19. storočia vedci ako von Mol, profesor na univerzite v Tübingene, nahnevane kritizovali knihu Justus Liebig: „Ukazuje sa, že to už nie je Zem zeleninový svet Nie, vďačí za svoju výživu, rastliny sa živia vzduchom, vodou a takzvanými živnými soľami, ktoré hľadajú v pôde!“

Škrob a celulóza sú izoméry, ich vzorec je (С6Н10О5) n. V súčasnosti s istotou vieme, že zelené rastliny z oxid uhličitý plynu a vody na svetle v prítomnosti chlorofylu syntetizovať organickej hmoty (glukóza).

Všeobecnú schému hydrolýzy polysacharidov možno zjednodušiť ako Takže:

(С6Н10О5) n + n Н2О n С6Н12О6

Vyrieš ten problém: hydrolýzou 250 g pilín, v ktorých je obsah celulózy 45 %, bolo získaných 62 g glukózy. Určte hmotnostný zlomok výťažku glukózy z teoreticky možného.

Pre telo ľudský škrob, spolu so sacharózou slúži ako hlavný dodávateľ sacharidy- jedna z najdôležitejších zložiek potravy. Pôsobením enzýmov sa škrob hydrolyzuje na glukózu, ktorá sa oxiduje a uvoľňuje sa veľké množstvo energie, ktorá je potrebná pre fungovanie bunky. To je dôvod, prečo je široko používaný na liečebné účely. (používa sa perorálne alebo intravenózne oslabeným pacientom). Keď sa k sacharóze pridá glukóza, bráni jej kryštalizácii a preto sa používa v cukrárskom priemysle na výrobu karamelu, marmelády atď. Z celulózy sa vyrábajú umelé vlákna, polymérové fólie, plasty, bezdymový prášok, laky.

3. Konsolidácia študovaného materiálu.

Test:

1. Ktorý z menovaných chemický zlúčeniny nie sú biopolymér?

A) proteín B) glukóza C) kyselina deoxyribonukleová D) celulóza

2. Z ktorých zlúčenín uhľohydráty sa syntetizujú počas fotosyntézy?

A) z O2 a H2O B) z CO2 a H2C) z CO2 a H2O D) z CO2 a H2CO3

3. Ktorý z produktov je vhodnejšie podávať unavenému maratóncovi na diaľku na udržanie sily?

A) hroznová šťava B) trochu masla C) kúsok mäsa D) trochu minerálnej vody

4. Náhradná klietka pre zvieratá uhľohydrát je:

A) celulóza B) škrob C) glukóza D) glykogén

5. Strieborná zrkadlová reakcia dáva:

A) glukóza B) etanol C) bután D) škrob

6. Dvojica izomérov:

A) metanol a etanol B) metán a etán C) glukóza a fruktóza D) acetón a etanol

7. Modré farbenie roztokom jódu dáva:

A) glukóza B) škrob C) celulóza D) sacharóza

Teraz späť k našej krabici. pripomeniem ti to

4. Zhrnutie lekciu: sacharidy zloženie možno rozdeliť na jednoduché (glukóza, fruktóza a iné) a komplexné (škrob, glykogén, celulóza a iné). Glukóza sa v tele oxiduje na oxid uhličitý plynu a vody s uvoľňovaním energie potrebnej na život živého organizmu. Obsahujú dve funkčné skupiny:

1) hydroxoskupina, ktorej štruktúrny vzorec je -OH

2) aldehyd, ktorého štruktúrny vzorec je -HC \u003d O

Sacharidy v ľudskom tele sa môžu skladovať! Chyba sacharidy v potravinách je škodlivý a vedie k tomu, že telo začne vo zvýšenej miere využívať energetický potenciál bielkovín a tukov. V tomto prípade je množstvo ich štiepnych produktov, škodlivé pre človek. Prebytok sacharidy v potravinách je škodlivý a vedie k obezite. Hojná konzumácia cukru negatívne ovplyvňuje funkciu črevnej mikroflóry, vedie k narušeniu metabolizmu cholesterolu a zvýšeniu jeho hladiny v krvnom sére. Sacharidy sú konečné produkty fotosyntéza a sú východiskovými materiálmi pre biosyntéza iné organické zlúčeniny. „Proteíny, tuky a sacharidy,

Uplynú storočia, epochy, roky,

Sme k tebe navždy pripútaní,

bez teba nemysliteľné človek". 5. Domáce cvičenie: Pomocou referenčných poznámok sa pripravte na charakteristiku triedy sacharidy.

Vyrieš ten problém: Aká je hmotnosť kyseliny mliečnej vzniknutej pri fermentácii glukózy o hmotnosti 400 g, obsahujúcej 10 % nečistôt?

Domáce pokusy:

1) Skúste dlho žuť kúsok bieleho chleba. Všimnete si, že jeho chuť bude sladká. Je to enzým amyláza, ktorý premieňa škrob v chlebe na maltózu.

2) Samozrejme viete, že škrob v prítomnosti voľného jódu zmodrie. (všimnite si len, že roztok jódu musí byť veľmi slabý). Mimochodom, pomocou takéhoto roztoku (a na jeho prípravu stačí roztok z lekárne zriediť vodou, môžete skúmať rôzne potravinárske výrobky na obsah škrobu. Urobte štúdiu. Výsledky zapíšte do formulára tabuľky: produkt, prítomnosť škrobu.

Literatúra.

1) Gabrielyan O. S.“ Chémia - 10" M.: Drop, 2011.

2) Jednotná zbierka digitálnych vzdelávacích zdrojov. Chémia, 10. ročník.

3) Videoklip: „Stanovenie glukózy v hroznovej šťave“.

4) en.wikipedia.org/wiki/ Sacharid

Plán:

1. Definícia pojmu: sacharidy. Klasifikácia.

2. Zloženie, fyzikálne a chemické vlastnosti sacharidov.

3. Rozšírenie v prírode. Potvrdenie. Aplikácia.

Sacharidy - organické zlúčeniny obsahujúce karbonylové a hydroxylové skupiny atómov, ktoré majú všeobecný vzorec C n (H 2 O) m, (kde n a m > 3).

Sacharidy Látky prvoradého biochemického významu sú vo voľnej prírode rozšírené a zohrávajú dôležitú úlohu v ľudskom živote. Názov sacharidy vznikol na základe údajov z analýzy prvých známych predstaviteľov tejto skupiny zlúčenín. Látky tejto skupiny pozostávajú z uhlíka, vodíka a kyslíka a pomer počtov atómov vodíka a kyslíka v nich je rovnaký ako vo vode, t.j. Na každé 2 atómy vodíka pripadá jeden atóm kyslíka. V minulom storočí boli považované za hydráty uhlíka. Odtiaľto to vzniklo Ruské meno uhľohydráty, navrhnuté v roku 1844. K. Schmidt. Všeobecný vzorec pre uhľohydráty je podľa toho, čo už bolo povedané, C m H 2 p O p. Pri vyňatí „n“ zo zátvoriek sa získa vzorec C m (H 2 O) n, ktorý veľmi jasne odráža názov „ uhľohydráty“. Štúdium uhľohydrátov ukázalo, že existujú zlúčeniny, ktoré podľa všetkých vlastností treba priradiť do skupiny uhľohydrátov, hoci majú zloženie, ktoré presne nezodpovedá vzorcu C m H 2p O p. Napriek tomu staré názov "sacharidy" sa zachoval dodnes, hoci spolu s týmto názvom sa niekedy používa aj novší názov, glycidy, na označenie skupiny látok, o ktorých sa uvažuje.

Sacharidy možno rozdeliť na tri skupiny : 1) Monosacharidy - sacharidy, ktoré možno hydrolyzovať za vzniku jednoduchších sacharidov. Do tejto skupiny patria hexózy (glukóza a fruktóza), ako aj pentóza (ribóza). 2) Oligosacharidy - kondenzačné produkty niekoľkých monosacharidov (napríklad sacharóza). 3) Polysacharidy - polymérne zlúčeniny obsahujúce veľké množstvo molekúl monosacharidov.

Monosacharidy. Monosacharidy sú heterofunkčné zlúčeniny. Ich molekuly súčasne obsahujú ako karbonyl (aldehyd alebo ketón), tak niekoľko hydroxylových skupín, t.j. monosacharidy sú polyhydroxykarbonylové zlúčeniny - polyhydroxyaldehydy a polyhydroxyketóny. Podľa toho sa monosacharidy delia na aldózy (monosacharid obsahuje aldehydovú skupinu) a ketózy (obsahuje ketoskupinu). Napríklad glukóza je aldóza a fruktóza je ketóza.

Potvrdenie. Glukóza sa v prírode vyskytuje prevažne vo voľnej forme. Je tiež štruktúrnou jednotkou mnohých polysacharidov. Ostatné monosacharidy vo voľnom stave sú zriedkavé a sú známe hlavne ako zložky oligo- a polysacharidov. V prírode sa glukóza získava ako výsledok fotosyntézy: 6CO2 + 6H20® C6H1206 (glukóza) + 602 Prvýkrát glukózu získal v roku 1811 ruský chemik G.E. Kirchhoff počas hydrolýzy škrobu. Neskôr A.M. Butlerov navrhol syntézu monosacharidov z formaldehydu v alkalickom prostredí.