Химия углеводы коротко. Углеводы

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием:

карбонильной группы (ациклическая форма моносахарида)
полуацетального гидроксила (циклическая форма моносахарида)
спиртовых ОН групп

Восстановление

Продукты восстановления: многоатомные спирты –глициты
Восстановитель: NaBH 4 или каталитическое гидрирование.

Глициты используются в качестве заменителей сахара.

При восстановлении альдоз происходит “уравнивание” функциональных групп на концах цепи. В результате из некоторых альдоз (эритрозы, рибозы, ксилозы, аллозы, галактозы) образуются оптически неактивные мезо-соединения, например. При восстановлении кетоз из карбонильной группы возникает новый хиральный центр и образуется смесь неравных количеств диастереомерных спиртов (эпимеров по С2):

Эта реакция доказывает, что D-фруктоза, D-глюкоза и D-манноза имеют одинаковые конфигурации хиральных центров С2, С3, и С4.

Окисление

Окислению могут подвергаться:

карбонильная группа
оба конца углеродной цепи (карбонильная группа и гидроксогруппа у шестого атома углерода)
гидроксогруппа у шестого атома углерода независимо от карбонильной

Вид окисления зависит от природы окислителя.

Мягкое окисление. Гликоновые кислоты

Окислитель : бромная вода
Что окисляется : карбонильная группа альдоз. Кетозы в этих условиях не окисляются и могут быть таким образом выделены из смесей с альдозами.
Продукты окисления : гликоновые кислоты (из ациклических моносахаридов), пяти- и шестичленные лактоны (из циклических).

Восстанавливающие моносахариды. Качественная реакция на альдегидную группу

Окислитель : катионы металлов Ag + (OH - реактив Толенса) и Cu 2+ (комплекс Cu 2+ с тартрат-ионом - реактив Фелинга) в щелочной среде
Что окисляется : карбонильная группа альдоз и кетоз
Продукты окисления : гликоновые кислоты и продукты деструктивного распада

Альдоза + + → гликоновая кислота + Ag + продукты деструктивного окисления

Альдоза + Cu 2+ → гликоновая кислота + Cu 2 O + продукты деструктивного окисления

Восстанавливающие углеводы - углеводы, способные восстанавливать реактивы Толенса и Фелинга. Кетозы проявляют восстанавливающие свойства за счет изомеризации в щелочной среде в альдозы, которые и взаимодействуют далее с окислителем. Процесс превращения кетозы в альдозу происходит в результате енолизации. Образующийся из кетозы енол является общим для нее и 2-х альдоз (эпимеров по С-2). Так, в слабощелочном растворе в равновесии с D-фруктозой находятся ендиол, D-глюкоза и D-манноза.

Эпимеризация - взаимопревращения между альдозами, эпимерами по С2 в щелочном растворе.

Жесткое окисление. Гликаровые кислоты

Окислитель : разбавленная азотная кислота
Что окисляется : оба конца углеродной цепи. Окисление кетоз азотной кислотой протекает с расщеплением С-С связей.
Продукты окисления : гликаровые кислоты

При образовании гликаровых кислот, происходит “уравнивание” функциональных групп на концах цепи и из некоторых альдоз образуются мезо-соединения.

Ферментативное окисление в организме. Гликуроновые кислоты

Окислитель : ферменты в организме. В лабораторных условиях для защиты карбонильной группы проводят многостадийный синтез.
Что окисляется : гидроксогруппа у шестого атома углерода независимо от карбонильной
Продукты окисления : гликуроновые кислоты

Гликуроновые кислоты входят в состав полисахаридов (пектиновые вещества, гепарин). Важная биологическая роль D-глюкуроновой кислоты состоит в том, что многие токсичные вещества выводятся из организма с мочой в виде растворимых глюкуронидов.

Реакции полуацетального гидроксила. Гликозиды

Моносахариды способны присоединять соединения различной природы с образованием гликозидов. Гликозид - молекула, в которой остаток углевода связан с другой функциональной группой посредством гликозидной связи .

В присутствии кислот моносахариды взаимодействуют с соединениями, содержащими гидроксогруппу. В результате образуются циклические ацетали - .

Строение гликозидов

Молекула гликозида состоит из двух частей - углеводная компонента и агликон :

По типу связи углеводного остатка и агликона различают:

По размеру цикла гликозиды:

пиранозиды
фуранозиды

По природе углевода:

глюкозиды (ацетали глюкозы)
рибозиды (ацетали рибозы)
фруктозиды (ацетали фруктозы)

По природе агликона:

фенологликозиды
антрахиноновые гликозиды

Получение гликозидов

Распространенный способ получения гликозидов - пропускание газообразного хлороводорода (катализатор) через раствор моносахарида в спирте:

Гидролиз гликозидов

Гликозиды легко гидролизуются в кислой среде, устойчивы к гидролизу в слабощелочной среде. Фуранозиды из-за напряженности цикла гидролизуются легче пиранозидов. В результате гидролиза гликозидов образуется соответствующее гидроксосодержащее соединение (спирт, фенол и т. д.) и моносахарид.

Образование простых эфиров

При взаимодействии спиртовых гидроксогрупп с алкилгалогенидами образуются простые эфиры. Простые эфиры устойчивы к гидролизу, а гликозидная связь гидролизуется в кислой среде:

Образование сложных эфиров

Моносахариды вступают в реакцию ацилирования с ангидридами органических кислород. В результате образуются сложные эфиры. Сложные эфиры гидролизуются как в кислой, так и в щелочной средах:

Дегидратация

Дегидратация углеводов происходит при нагревании с минеральными кислотами.

Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями живых организмов. В организме животных и человека углеводы выполняют весьма важные функции: прежде всего энергетическую (главный вид клеточного топлива), структурную (обязательный компонент большинства внутриклеточных структур), защитную (велико значение полисахаридов в поддержании иммунитета).

Углеводы также используются для синтеза нуклеиновых кислот (рибоза, дезоксирибоза), они являются составными компонентами нуклеотидных коферментов, играющих исключительно важную роль в метаболизме живых существ. В последнее время все большее внимание стали привлекать сложные смешанные биополимеры, содержащие углеводы. К таким смешанным биополимерам относятся, помимо нуклеиновых кислот, гликопептиды и гликопротеиды, гликолипиды и липополисахариды, гликолипопротеиды и т. д. Эти вещества выполняют сложные и важные функции в организме.

В составе тела человека и животных углеводы присутствуют в меньшем количестве (не более 2% от сухой массы тела), чем белки и липиды. В растительных организмах на долю углеводов приходится до 80% сухой массы, поэтому в целом в биосфере углеводов больше, чем всех других органических соединений, вместе взятых.

Впервые термин "углеводы" был предложен профессором Дерптского (ныне Тартуского) университета К. Шмидтом в 1844 г. В то время предполагали, что все углеводы имеют общую формулу C m (Н 2 O) n , т.е. углерод + вода. Отсюда и название "углеводы". Например, глюкоза и фруктоза имеют формулу С 6 (Н 2 О) 6 , тростниковый сахар (сахароза) - С 12 (Н 2 О) 11 , крахмал - [С 6 (Н 2 О) 5 ] n и т. д. В дальнейшем же оказалось, что ряд соединений, принадлежащих по своим свойствам к классу углеводов, содержат водород и кислород в несколько иной пропорции, чем указано в общей формуле (например, дезоксирибоза - С 5 Н 10 О 4 . В 1927 г. Международная комиссия по реформе химической номенклатуры предложила термин "углеводы" заменить термином "глициды", однако он не получил широкого распространения. Старое название "углеводы" укоренилось и прочно удерживается в науке, являясь общепризнанным.

Необходимо отметить, что химия углеводов занимает одно из ведущих мест в истории развития органической химии. Тростниковый сахар можно считать первым органическим соединением, выделенным в химически чистом виде. Произведенный в 1861 г. А. М. Бутлеровым синтез (вне организма) углеводов из формальдегида явился первым синтезом одного из трех основных веществ (белки, липиды, углеводы), входящих в состав живых организмов. Химическая структура простейших сахаров была выяснена в конце XIX века в результате фундаментальных исследований немецких ученых Г. Клиани и Э. Фишера. Значительный вклад в изучение сахаров внесли отечественные ученые А. А. Колли, П. П. Шорыгин и др. В 20-е годы нынешнего столетия работами английского исследователя У. Хеуорса были заложены основы структурной химии полисахаридов. Со второй половины XX века происходит стремительное развитие химии и биохимии углеводов, обусловленное их важным биологическим значением.

Согласно принятой в настоящее время классификации, углеводы подразделяются на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды можно рассматривать как производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную (альдегидную или кетонную) группу. Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой; при любом другом положении этой группы моносахарид является кетоном и называется кетозой.

Простейшими представителями моносахаридов являются триозы: глицеральдегид и дигидроксиацетон. При окислении первичной спиртовой группы трехатомного спирта - глицерина - образуется глицеральдегид (альдоза), а окисление вторичной спиртовой группы приводит к образованию дигидроксиацетона (кетоза):

Стереоизомерия моносахаридов . Все моносахариды содержат один или более асимметричных атомов углерода: альдотриозы - 1 центр асимметрии, альдотетрозы - 2, альдопентозы - 3, альдогексозы - 4 и т. д. Кетозы содержат на один асимметричный атом меньше, чем альдозы с тем же числом углеродных атомов. Следовательно, кетотриоза - дигидроксиацетон - не содержит асимметричных атомов углерода. Все же остальные моносахариды могут существовать в виде различных стереоизомеров. Для обозначения стереоизомеров удобны проекционные формулы, предложенные Э. Фишером. Для получения проекционной формулы углеродную цепь моносахарида располагают по вертикали с альдегидной (или кетонной) группой в верхней части цепи, а сама цепь должна иметь форму полукольца, обращенного выпуклостью к наблюдателю (рис. 79).

Общее число стереоизомеров для любого моносахарида выражается формулой: N = 2 n , где N - число стереоизомеров, а n - число асимметричных атомов углерода. Как уже отмечалось, глицеральдегид содержит только один асимметричный атом углерода и поэтому может существовать в виде двух различных стереоизомеров.

Тот изомер глицеральдегида, у которого при проекции модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны, принято считать D-глицеральдегидом, а зеркальное отражение - L-глицеральдегидом:

Альдогексозы содержат четыре асимметричных атома углерода и могут существовать в виде 2 4 = 16 стереоизомеров, представителем которых, например, является глюкоза. Для альдопентоз и альдотетроз число стереоизомеров равно 2 3 = 8 и 2 2 = 4 соответственно.

Все изомеры моносахаридов подразделяются на D- и L-формы (D- и L-конфигурация) по сходству расположения атомных групп у последнего центра асимметрии с расположением групп у D- и L-глицеральдегида. Природные гексозы - глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза, принадлежат, как правило, по стереохимической конфигурации к соединениям D-ряда.

Известно также, что природные моносахариды обладают оптической активностью. Способность вращать плоскость поляризованного луча света - одна из важнейших особенностей веществ (в том числе моносахаридов), молекулы которых имеют асимметричный атом углерода или же асимметричны в целом. Свойство вращать плоскость поляризованного луча вправо обозначают знаком (+), а в противоположную сторону - знаком (-). Так, D-глицеральдегид вращает плоскость поляризованного луча вправо, т. е. D-глицеральдегид является D(+)-альдотриозой, а L-глицеральдегид - L(-)-альдотриозой. Однако следует помнить, что направление угла вращения поляризованного луча, которое определяется асимметрией молекулы в целом, заранее не предсказуемо. Моносахариды, относящиеся по стереохимической конфигурации к D-ряду, могут быть левовращающими. Так, обычная форма глюкозы, встречающаяся в природе, является правовращающей, а обычная форма фруктозы - левовращающей.

Циклические (полуацетальные) формы моносахаридов (формулы Толленса). Любой из моносахаридов, обладая рядом конкретных физических свойств (температура плавления, растворимость и т. д.), характеризуется специфической величиной удельного вращения [α] 20 D . Установлено, что величина удельного вращения при растворении любого моносахарида постепенно меняется и лишь при длительном стоянии раствора достигает вполне определенного значения. Так, например, свежеприготовленный раствор глюкозы имеет [α] 20 D = + 112,2°, которое после длительного стояния достигает равновесного значения [α] 20 D = + 52,5°. Изменение удельного вращения растворов моносахаридов при стоянии (во времени) называется мутаротацией. Очевидно, мутаротация должна вызываться изменением асимметрии молекулы, а следовательно, трансформацией ее структуры в растворе.

Явление мутаротации имеет следующее объяснение. Известно, что альдегиды и кетоны легко и обратимо реагируют с эквимолярным количеством спирта с образованием полуацеталей:

Реакция образования полуацеталя может осуществляться и в пределах одной молекулы, если это не связано с пространственными ограничениями. По теории Байера, внутримолекулярное взаимодействие спиртовой и карбонильной групп наиболее благоприятно, если оно приводит к образованию пяти- или шестичленных циклов. При образовании полуацеталей возникает новый асимметричный центр (в случае D-глюкозы - это C 1). Шестичленные кольца сахаров называют пиранозами, а пятичленные - фуранозами. α-Форма - это та, у которой расположение полуацетального гидроксила такое же, как гидроксила (свободного или участвующего в образовании оксидного кольца) у асимметричного углеродного атома, определяющего принадлежность к D- или L-ряду. Иными словами, в формулах с α-модификацией моносахаридов D-ряда полуацетальный гидроксил пишут справа, а в формулах представителей L-ряда - слева. При написании β-формы поступают наоборот.

Часто α- и β-формы называют анамерами (от греч. ана - вверх, кверху от), так как при обычном вертикальном изображении формул альдоз эти формы отличаются конфигурациями у первого углеродного атома.

Таким образом, явление мутаротации связано с тем, что каждый твердый препарат сахара представляет собой какую-либо одну циклическую (полуацетальную) форму, но при растворении и стоянии растворов эта форма через альдегидную превращается в другие таутомерные циклические формы до достижения состояния равновесия. При этом удельное вращение, характерное для исходной циклической формы, постепенно меняется, и, наконец, устанавливается постоянное удельное вращение, характерное для равновесной смеси таутомеров. Например, установлено, что в водных растворах глюкоза находится главным образом в виде α- и β-глюкопираноз, в меньшей степени α- и β-глюкофураноз и совсем небольшое количество - в виде альдегидной формы. При этом следует подчеркнуть, что из различных таутомерных форм глюкозы в свободном состоянии известны лишь α- и β-пиранозы. Существование малых количеств фураноз и альдегидной формы в растворах доказано, но в свободном состоянии они не могли быть выделены вследствие неустойчивости. Ниже приведены таутомерные циклические формы D-глюкозы [показать]

Проекционные формулы Хеуорса

В 20-х годах XX столетия Хеуорс предложил более совершенный способ написания структурных формул углеводов. В отличие от формул Толленса, имеющих контур прямоугольников, формулы Хеуорса - шести- или пятиугольники, причем они изображены в перспективе: кольцо лежит в горизонтальной плоскости. Находящиеся ближе к читателю связи изображают более жирными линиями (углеродные атомы цикла не пишут). Заместители, расположенные справа от остова молекулы при ее линейном изображении, помещают ниже плоскости кольца, а заместители, находящиеся слева, занимают положение выше плоскости кольца. Обратное правило применяют только для того единственного углеродного атома, гидроксильная группа которого участвует в образовании циклического полуацеталя. Так, у D-сахаров группу СН 2 ОН пишут в верхнем положении, а водородный атом при том же углеродном атоме - внизу. Наконец, следует помнить, что при написании структурных формул по Хеуорсу гидроксильная группа при С 1 будет расположена ниже плоскости кольца в α-форме и выше в β-форме [показать]

Конформации моносахаридов . Проекционные формулы Хеуорса не отражают подлинной конформации моносахаридов. Работами Ривса, а затем и многих других авторов показано, что, подобно циклогексану, пиранозное кольцо может принимать две конфигурации - форму кресла и форму лодки. Конфигурация формы кресла обычно более устойчива, и, по-видимому, именно она преобладает в большей части природных сахаров (рис. 80).

Основные реакции моносахаридов,
продукты реакций и их свойства

Реакции полуацетального гидроксила . Как уже отмечалось, моносахариды как в кристаллическом состоянии, так и в растворе в основном существуют в полуацетальных формах. Полуацетальный гидроксил отличается большей реакционной способностью и может замещаться другими группировками в реакциях со спиртами, карбоновыми кислотами, фенолами и т. д. Соединение, которое действует на полуацетальный гидроксил моносахарида, называют агликоном, а продукт реакции - гликозидом. Соответственно α- и β-изомерам моносахаридов существуют α- и β-гликозиды. Например, при реакции метилового спирта (агликон) с глюкозой (допустим, в β-пиранозной форме) в присутствии неорганических кислот образуется продукт алкилирования - метил-β-D-глюкопиранозид:
При действии на β-D-глюкопиранозу уксусной кислотой образуется продукт ацилирования - ацетил-β-D-глюкопиранозид:
Ацилированию и метилированию способны подвергаться и остальные гидроксильные группы моносахаридов, хотя это требует намного более жестких условий. В тех случаях, когда в качестве агликонов выступают спирты, фенолы или карбоновые кислоты, продукты реакции называют О-гликозидами. Следовательно, метил-β-D-глюкопиранозид и ацетил-β-D-глюкопиранозид являются О-гликозидами (связь с агликоном осуществляется через кислород). Природные О-гликозиды, большинство из которых образуется в результате жизнедеятельности растений, существуют преимущественно в β-форме.
Весьма важным классом гликозидов являются N-гликозиды, в которых связь с агликоном осуществляется через азот, а не через кислород. Существуют еще S-гликозиды, которые представляют собой производные циклических форм тиосахаридов, в меркаптогруппе (-SH) при C 1 которых атом водорода замещен радикалом. S-Гликозиды содержатся в ряде растений (горчица, черногорка, боярышник и др.).
N-гликозиды рассматривают как производные сахаров, у которых гликозильная часть молекулы связана через атом азота с радикалом органического соединения, не являющегося сахаром. Как и О-гликозиды, N-гликозиды могут быть построены как пиранозиды или как фуранозиды и иметь α- и β-форму:
К N-гликозидам принадлежат исключительно важные в обмене веществ продукты расщепления нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов (нуклеотиды и нуклеозиды), АТФ, НАД, НАДФ некоторые антибиотики и т. п.
Реакции с участием карбонильной группы. Хотя линейная гидроксикарбонильная форма присутствует в кристаллических препаратах моносахаридов и их растворах в незначительных количествах, все же ее участие в таутомерном равновесии сообщает моносахаридам все свойства, присущие альдегидам (в альдозах) или кетонам (в кетозах). Со способностью альдоз и кетоз присоединять спирты мы уже познакомились (см. выше). Рассмотрим теперь некоторые другие свойства.
Аминосахара - производные моносахаридов, гидроксильная группа которых (-ОН) замещена аминогруппой (-NН 2). В зависимости от положения аминогруппы (при атомах углерода) в молекуле аминосахара различают 2-амино-, 3-амино-, 4-амино-сахара и т. д. По числу аминогрупп выделяют моноаминосахара и диаминосахара.
Аминосахара обладают всеми свойствами аминов, обычных моносахаров, а также специфическими свойствами, обусловленными пространственной близостью гидроксильных и аминных групп.
В организме человека и животных наиболее важными амино-сахарами являются D-глюкозамин и D-галактозамин:
Аминосахара входят в состав мукополисахаридов животного, растительного и бактериального происхождения, являются углеводными компонентами различных гликопротеинов и гликолипидов. В составе этих высокомолекулярных соединений аминогруппа аминосахара чаще всего ацилирована, а иногда сульфирована (см. хондроитин-4-сульфат).

Олигосахариды - углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 8-10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т. д.

Дисахариды - сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в пище человека и животных. По своему строению дисахариды являются гликозидами, в которых две молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью.

Среди дисахаридов особенно широко известны мальтоза, лактоза и сахароза.

Мальтоза, являющаяся α-глюкопиранозил-(1-4)-α-глюкопиранозой, образуется в качестве промежуточного продукта при действии амилаз на крахмал (или гликоген), содержит два остатка α-D-глюкозы. Название сахара, чей полуацетальный гидроксил участвует в образовании гликозидной связи, оканчивается на "ил".

В молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами.

Одним из наиболее распространенных дисахаридов является сахароза - обычный пищевой сахар. Молекула сахарозы состоит из одного остатка D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы. Следовательно, это - α-глюкопиранозил-(1-2)-β-фруктофуранозид:

В отличие от большинства дисахаридов сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими свойствами.

Дисахарид лактоза содержится только в молоке и состоит из D-галактозы и D-глюкозы. Это - α-глюкопиранозил-(1-4)-глюкопираноза:

Поскольку в молекуле лактозы имеется свободный полуацетальный гидроксил (в остатке глюкозы), она принадлежит к числу редуцирующих дисахаридов.

Среди природных трисахаридов важное значение имеют немногие. Наиболее известна рафиноза, содержащая остатки фруктозы, глюкозы и галактозы, которая находится в больших количествах в сахарной свекле и во многих других растениях.

В целом олигосахариды, присутствующие в растительных тканях, разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей.

С точки зрения общих принципов строения полисахариды можно разделить на две группы, а именно: на гомополисахариды, состоящие из моносахаридных единиц только одного типа, и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев.

С точки зрения функционального назначения полисахариды также могут быть разделены на две группы: структурные и резервные полисахариды. Важным структурным полисахаридом является целлюлоза, а главные резервные полисахариды - гликоген и крахмал (у животных и растений соответственно). Здесь будут рассмотрены только гомополисахариды. Гетерополисахариды описаны в главе "Биохимия соединительной ткани".

Крахмал представляет собой смесь двух гомополисахаридов: линейного - амилозы и разветвленного - амилопектина, общая формула которых (С 6 Н 10 O 5) n [показать] .

Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10-30%, амилопектина - 70-90%. Полисахариды крахмала построены из остатков глюкозы, соединенных в амилозе и в линейных цепях амилопектина α-1,4-глюкозидными связями, а в точках ветвления амилопектина - межцепочечными α-1,6-глюкозидными связями.

В молекуле амилозы связано в среднем около 1000 остатков глюкозы, отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20-30 таких единиц.

В воде амилоза не дает истинного раствора. Цепочка амилозы в воде образует гидратированные мицеллы. В растворе при добавлении йода амилоза окрашивается в синий цвет. Амилопектин также дает мицеллярные растворы, но форма мицелл несколько иная. Полисахарид амилопектин окрашивается йодом в красно-фиолетовый цвет.

Крахмал имеет молекулярную массу 10 6 -10 7 . При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации - декстрины, при полном гидролизе - глюкоза. Крахмал является наиболее важным для человека пищевым углеводом; содержание его в муке 75-80%, в картофеле 25%.

Гликоген - главный резервный полисахарид высших животных и человека, построенный из остатков α-D-глюкозы. Эмпирическая формула гликогена, как и крахмала (С 6 Н 10 O 5) n . Гликоген содержится практически во всех органах и тканях животных и человека; наибольшее количество его находится в печени и мышцах. Молекулярная масса гликогена 10 7 -10 9 и выше. Его молекула построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в которых остатки глюкозы соединены α-1,4-глюкозидными связями. В точках ветвления имеются α-1,6-глюкозидные связи. Гликоген по своему строению близок к амилопектину.

В молекуле гликогена различают внутренние ветви - участки полиглюкозидных цепей между точками ветвления, и наружные ветви - участки от периферической точки ветвления до нередуцирующего конца цепи (рис. 81) [показать] . При гидролизе гликоген, подобно крахмалу, расщепляется с образованием сначала декстринов, затем мальтозы и, наконец, глюкозы.

Целлюлоза (клетчатка) - наиболее широко распространенный структурный полисахарид растительного мира.

Целлюлоза состоит из α-глюкозных остатков в их β-пиранозной форме, т. е. в молекуле целлюлозы β-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой β-1,4-глюкозидными связями.

Углеводы – органические соединения, которые являются альдегидами или кетонами многоатомных спиртов. Углеводы, содержащие альдегидную группу, называются альдозы , а кетонную – кетозы . Большинство из них (но не все!например, рамноза С6Н12О5) соответствуют общей формуле Сn(Н2О)m, отчего и получили свое историческое название - углеводы. Но есть ряд веществ, например, уксусная кислота С2Н4О2 или СН3СООН, которые хоть и соответствует общей формуле, но не относится к углеводам. В настоящее время принято другое название, которое наиболее верно отражает свойства углеводов – глюциды (сладкий), но историческое название так прочно вошло в жизнь, что им продолжают пользоваться. Углеводы очень широко распространены в природе, особенно в растительном мире, где составляют 70-80 % массы сухого вещества клеток. В животном организме на их долю приходится всего около 2 % массы тела, однако и здесь их роль не менее важна. Доля их участия в общем энергетическом балансе оказывается весьма значительной, превышающей почти в полтора раза долю белков и липидов вместе взятых. В организме углеводы способны откладываться в виде гликогена в печени и расходоваться по мере необходимости.

3. 2. Функции углеводов в организме.

Основные функции углеводов в организме:

Энергетическая функция. Углеводы являются одним из основных источников энергии для организма, обеспечивая не менее 60 % энергозатрат. Для деятельности мозга, почек, крови практически вся энергия поставляется за счет окисления глюкозы. При полном распаде 1 г углеводов выделяется 17,15 кДж/моль или 4,1 ккал/моль энергии.

Пластическая или структурная функция . Углеводы и их производные обнаруживаются во всех клетках организма. В растениях клетчатка служит основным опорным материалом, в организме человека кости и хрящи содержан сложные углеводы. Гетерополисахариды, например, гиалуроновая кислота, входят в состав клеточных мембран и органоидов клетки. Участвуют в образовании ферментов, нуклеопротеидов (рибоза, дезоксирибоза) и др.

Защитная функция . Вязкие секреты (слизь), выделяемые различными железами, богаты углеводами или их производными (мукополисахаридами и др.) они защищают внутренние стенки половых органов ЖКТ, воздухоносных путей и др. от механических и химических воздействий, проникновения патогенных микробов. В ответ на антигены в организме синтезируются иммунные тела, которые являются гликопротеидами. Гепарин предохраняет кровь от свертывания (входит в противосвертывающую систему) и выполняет антилипидемическую функцию.

Регуляторная функция. Пища человека содержит большое количество клетчатки, грубая структура которой вызывает механическое раздражение слизистой оболочки желудка и кишечника, участвуя, таким образом, в регуляции акта перистальтики. Глюкоза в крови участвует в регуляции осмотического давления и поддержании гомеостаза.

Специфические функции. Некоторые углеводы выполняют в организме особые функции: участвуют в проведении нервных импульсов, обеспечении специфичности групп крови и т.д.

Светлана Панченко
Интегрированный урок химии и биологии по теме «Углеводы. Значение углеводов в жизни человека»

Цели :

Продолжить формирование системы знаний о классах органических соединений и генетической связи между ними; способствовать закреплению понимания взаимосвязи применения, свойств и химического строения веществ .

Систематизировать знания об углеводах , их строении, нахождении в природе и свойствах, а также значении в жизни человека .

Продолжить формирование навыков работы с реактивами, химической посудой , учебной и научно-популярной литературой, Интернет ресурсами .

Развивать познавательный интерес , творческие способности, уверенность в своих силах, чувство ответственности за порученное дело, умение анализировать, сравнивать, делать выводы.

Формируемые общие компетенции :

ОК1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес .

ОК3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.

Вид занятия : урок

Тип урока : изучение нового материала

Техническое оснащение занятия : компьютер, мультимедийный проектор, презентация, таблицы

Ход урока:

1. Организационный момент

2. Основная часть

Сегодня у нас необычный урок . Мы совершим с вами экскурс одновременно в мир биологии и химии .

Все мы знаем очень точно : ЭТО энергии источник. В организм с растительной пищей поступает И энергией его снабжает, Мозг головной и сердце питает. В сахаре ЭТОГО не счесть, В овощах и фруктах ЭТО есть.

Изучив материал урока , вы скажете, что за вещество находится в ящике. Вернемся к этому вопросу в конце нашего занятия. Для того, чтобы любой живой организм нормально функционировал, ему необходима энергия. Человеческий организм не может использовать готовую солнечную энергию, как это делают зелёные растения. В результате фотосинтеза , как вы знаете, из углекислого газа и воды в зеленых растениях образуется глюкоза.

6 Н2О + 6 СО2 +2920 кДж С6Н12О6 + 6 О2

Основные исследования Климента Аркадьевича Тимирязева члена-корреспондента Петербургской АН по физиологии растений посвящены изучению процесса фотосинтеза , для чего им были разработаны специальные методики и аппаратура. Он установил, что ассимиляция растениями углерода из углекислоты воздуха происходит за счёт энергии солнечного света, главным образом в красных и синих лучах, наиболее полно поглощаемых хлорофиллом. Человек получает энергию в виде пищи, а затем уже в клетках тела в результате химических превращений энергия солнечного света высвобождается и используется на нужды организма. Считается, что на 60% потребности человека в энергии должны обеспечиваться углеводами . Ежедневно человеку необходимо до 500 граммов углеводов . Тема нашего занятия «Углеводы . Значение углеводов в жизни человека ». Углеводы есть в клетках всех живых организмов. В животной клетке содержание углеводов составляет 1-2% , а в растительной достигает в некоторых случаях 85-90% от массы сухого вещества клетки. Как вы уже заметили основная биологическая функция углеводов – энергетическая . При их ферметативном расщеплении и окислении молекул углеводов выделяется энергия , которая обеспечивает жизнедеятельность организма . При полном расщеплении 1 грамма углеводов освобождается 17 ,6 кДж. Усиленное расщепление углеводов происходит , например, при прорастании семян, интенсивной мышечной работе , длительном голодании. Углеводы выполняют также запасающую функцию. При избытке они накапливаются в клетке в качестве запасающих веществ (крахмал, гликоген) и при необходимости используются организмом как источник энергии. Также важна структурная, или строительная функция углеводов . Они используются в качестве строительного материала. Так целлюлоза благодаря особому строению нерастворима в воде и обладает высокой прочностью. В среднем 20-50% материала клеточных стенок растений составляет целлюлоза, а волокна хлопка – почти чистая целлюлоза. Хитин входит в состав клеточных стенок некоторых простейших и грибов. В качестве важного компонента наружного скелета хитин встречается у отдельных групп животных, например у членистоногих. Углеводы выполняют защитную функцию. Так, камеди (смолы, выделяющиеся при повреждении стволов и веток растений, например слив, вишен, препятствующие проникновению в раны болезнетворных микроорганизмов, являются производными моносахаридов. Человек получает углеводы в основном из продуктов растительного происхождения (зерновые и бобовые культуры, картофель, фрукты и овощи) . Углеводы – полифункциональные соединения. Это органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода , водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2 :1) . «Фруктовые воды несут нам углеводы » - это шуточное изречение И. Ильфа и Е. Петрова недалеко от истины. Действительно, во фруктовых водах можно обнаружить органические соединения, состав которых отвечает общей формуле Cn (H2O) m, поэтому они получили название углеводы . Русский химик Карл Генрихович (Карл Эрнст Генрих) Шмидт, профессор Дерптского университета (Тарту) в 1844 году предложил термин «углеводы » для обозначения класса природных соединений, называемых сахарами. К углеводам относятся сахара и вещества, превращающиеся в них при гидролизе. Преподаватель : вспомните, что такое гидролиз? Ребята отвечают : гидролиз – это взаимодействие вещества с водой, при котором составные части вещества соединяются с составными частями воды. Существуют : моносахариды, дисахариды и полисахариды. Примеры моносахаридов : глюкоза, галактоза, фруктоза; дисахаридов – мальтоза, лактоза, сахароза; полисахаридов – гликоген, крахмал, целлюлоза. Моносахариды – это углеводы , которые не гидролизуются, т. е. не разлагаются водой. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле их делят на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и другие. Они представляют собой своеобразные «кирпичики» , из которых построены молекулы ди – и полисахаридов. К важнейшим гексозам относятся глюкоза и фруктоза. Фруктоза в свободном виде содержится в клетках растений. Глюкоза есть в клетках всех организмов. Особенно много глюкозы в соке винограда, поэтому её называют еще виноградным сахаром. Смотрим видеоопыт : определить наличие глюкозы можно с помощью гидроксида меди (II) . Из ягоды винограда выжмем сок. Прильем к соку несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Нагреем раствор. Цвет раствора начинает изменяться. При кипячении раствора образуется красный осадок Си2О. Это доказывает наличие глюкозы в виноградном соке. Глюкоза имеет слабо сладкий вкус, а фруктоза самая сладкая из всех сахаров. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы и фруктозы, которая слаще глюкозы, вот почему он очень сладкий. Мёд называют “эликсиром молодости, диетой долголетия” так как придаёт бодрость, способствует пищеварению, восстанавливает память, оказывает легкое успокаивающее влияние на центральную нервную систему. Фруктозу еще называют плодовым, цветочным сахаром. Фруктоза слаще сахарозы в 10 раз. Ее использование в пищу желательно тем людям, у кого обмен веществ несколько нарушен. Глюкоза и фруктоза являются изомерами. Преподаватель задает вопрос : какие вещества являются изомерами? Ребята отвечают : изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение молекул и, следовательно, разные свойства. Глюкоза в природе существует в виде двух таутомерных форм : альдегидной и циклической, находящихся в отличии от изомеров в равновесии друг с другом. Физические свойства глюкозы : белые кристаллы, слабо сладкие на вкус, растворимые в воде. Химические свойства : глюкоза, как и многоатомный спирт, как вы знаете, взаимодействует со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) . При этом осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор сахарата меди (II) . Проведем демонстрационный эксперимент : в пробирке раствор глюкозы, добавим немного раствора медного купороса и раствор щелочи, затем еще немного глюкозы. Вы наблюдаете образование ярко – синего раствора. Глюкоза растворяет гидроксид меди (II) . Затем смесь нагреем. При нагревании сначала образуется желтый гидроксид меди(I, затем красный осадок оксида меди(I) . Глюкоза окисляется до глюконовой кислоты. Восстановительная способность присуща альдегидам. Глюкоза также дает одну из красивейших реакций в химии – реакцию «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра (смотрим видеоопыт) . Как вы знаете, эта реакция является качественной на альдегиды. Вещества, проявляющие характерные свойства двух разных классов органических соединений, имеют двойственную функцию. Глюкоза является одновременно и многоатомным спиртом, и альдегидом, то есть альдегидоспиртом. В результате реакции гидрирования глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит С6Н12О6 + Н2 ® С6Н8 (ОН) 6

Наибольшее значение имеют реакции - брожение глюкозы под действием ферментов, вырабатываемых микроорганизмами :

спиртовое С6Н12О6 ® 2С2Н5ОН + 2СО2

молочнокислое С6Н12О6 ® 2СН3СНОНСООН

маслянокислое С6Н12О6 ® С3Н7СООН + 2СО2 + 2Н2

полное окисление глюкозы С6Н12О6 + 6О2 ® 6СО2 + 6Н2О

Преподаватель просит собрать модели молекул продуктов брожения глюкозы – этилового спирта, молочной кислоты, масляной кислоты. Пока ребята собирают модели молекул обучающиеся отвечают на вопросы : к какому классу соединений относится этиловый спирт? К какому классу соединений относится масляная кислота? Назовите функциональную группу спиртов, карбоновых кислот. Дайте название молочной кислоты по международной номенклатуре. Дисахариды – это углеводы , молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп. Это всем хорошо известные лактоза (молочный сахар, присутствующий в молоке млекопитающих, в том числе и человека ) и сахароза (тростниковый или свекловичный сахар) . Сам термин дисахарид красноречиво говорит о том, что в молекулах этих веществ между собой связаны два остатка моносахаридов. Так в сахаре – глюкоза и фруктоза, а в лактозе – глюкоза и галактоза. Послушаем историческую справку (сообщение обучающегося) : тростниковый сахар был известен людям достаточно давно. Родиной сахарного тростника считается Индия. В соке этого растения содержится углевод сахароза , который мы привычно называем сахаром. Сейчас сахар – постоянный спутник нашего стола, без которого гостей не накормишь, да и самим чашки чая не выпить. Было время, когда сахар считали дорогим лекарством и покупали в аптеках по той же цене, что и серебро. В двенадцатом веке сахарный тростник стали возделывать на Сицилии, а в шестнадцатом веке он был завезен на Кубу и другие острова Карибского моря. Примерно в то же время сахарозу стали завозить в Европу. В России сахар появился в 1273 году (первое упоминание о кристаллическом сахаре, ввозимом с заморскими товарами, относится ко времени правления великого князя Василия Ярославича, а в Европе – в 1747 году. Производство сахара из свеклы связано с именем Андреаса Сигизмунда Марграффа, немецкого химика и металлурга . Марграфф одним из первых применил в химических исследованиях микроскоп, с помощью которого и обнаружил в 1747 году кристаллы сахара в свекольном соке. В России спрос на сахар сильно возрос с середины XVII века, когда начали употреблять чай, быстро ставший национальным напитком. В 1718 году указом Петра I купцу Верстову было поручено строительство первой в России “сахарной мануфактуры. Массовое производство сахарозы из свеклы началось более полтора века тому назад во Франции. Как заменитель сахара, не отличающегося от него по вкусу, для людей, страдающих сахарным диабетом, используют вещество, которое вы узнаете, разгадав шараду :

Слог мой первый метлой выметают.

Слогом вторым информатик считает.

В целом скажу, дорогие друзья,

Для многих больных вместо сахара я. (Сорбит)

Уравнение гидролиза сахарозы : С12Н22О11 + Н2О -> С6Н12О6 + С6Н12О6

глюкоза фруктоза

инвертный сахар

Преподаватель ставит проблему : если взять стакан воды и растворить ложку сахара, предварительно попробовав на вкус, затем прокипятить этот раствор и снова попробовать на вкус, то прокипяченный раствор будет слаще. Почему? Ребята отвечают : при гидролизе сахарозы образуется кроме глюкозы фруктоза, которая в 10 раз слаще сахарозы. Преподаватель просит обучающихся вспомнить что это за вещества электролиты? Ребята отвечают : водные растворы некоторых веществ являются проводниками электрического тока. Электролитами являются кислоты, основания и соли. Преподаватель : водный раствор сахара является электролитом? Ребята отвечают : нет, так как он не проводит электрический ток.

Лактоза – единственный углевод животного происхождения, находится в молоке животных – 4% и, несмотря на это, молоко не отличается особой сладостью, так как она менее сладкая, чем глюкоза. Полисахариды – это углеводы , которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов. Их относят к биополимерам. Крахмал – белый порошок нерастворимый в холодной воде, а в горячей воде он набухает. Он совершено безвкусен. Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов одинакового состава – амилозы и амилопектина. Амилоза – линейный полимер, массовая доля обычно составляет 10-20%. Амилопектин имеет разветвленную структуру, массовая доля обычно составляет 80-90%. Крахмал уже усваивается не так быстро, как сахар. Чтобы облегчить его усвоение, содержащие крахмал продукты подвергают тепловой обработке, то есть картофель, рис варят, хлеб пекут. В этих условиях идет частичный гидролиз крахмала, то есть образуются полимеры поменьше – декстрины, а в пищеварительном тракте образуется конечный продукт гидролиза глюкоза. При взаимодействии с йодом крахмал дает синее окрашивание. Это качественная реакция на крахмал. Крахмал считают основным углеводом пищи . Излишки глюкозы соединяются в особый вид крахмала – гликоген или животный крахмал. Он запасается в мышцах, а больше всего в печени. Целлюлоза – тоже растительный полисахарид, образованный глюкозой. Её еще называют клетчаткой. Она содержится в овощах, фруктах, злаках. Это волокнистое вещество нерастворимое в воде. У целлюлозы есть один недостаток – она непитательна. Конечно, мы её едим, потому что она содержится в растениях. Но она не переваривается в желудочно-кишечном тракте. Так как нет ферментов, которые расщепляют её. А зачем тогда она нам нужна? Оказывается она необходима! Одно из самых замечательных свойств пищевых волокон – их способность удерживать воду, например, сырые морковь, яблоко, капуста в желудке и кишечнике разбухают вдвое и создают иллюзию сытости. Еще один плюс пищевых волокон – они поглощают холестерин и желчные кислоты, что тормозит камнеобразование. Поэтому ешьте побольше капусты, моркови, свёклы, постарайтесь есть яблоки, смородину, малину. Из крупяных – пшено, перловка, овес и из бобовых – горох, фасоль, а так же дары леса – грибы, орехи. Сообщение обучающегося : Когда-то где-то на Землю упал луч Солнца. В той или иной форме он вошел в состав хлеба, который послужил нам пищей. Он преобразился в наши мускулы, в наши нервы… Он приводит нас в движение. Быть может в эту минуту он играет в нашем мозгу…” Единственные живые организмы, которые способны самостоятельно синтезировать сахара из неорганических веществ – зелёные растения. В начале XIX века ученые, такие как профессор Тюбингенского университета фон Моль, раздраженно критиковали книгу Юстуса Либиха : “Оказывается уже не земле растительный мир обязан своим питанием, нет, растения питаются воздухом, водой и так называемыми питательными солями, которые они разыскивают в почве!”

Крахмал и целлюлоза являются изомерами, их формула (С6Н10О5) n. В настоящее время мы точно знаем, что зеленые растения из углекислого газа и воды на свету в присутствии хлорофилла синтезируют органические вещества (глюкозу) .

Общая схема гидролиза полисахаридов упрощенно может быть представлена так :

(С6Н10О5) n + n Н2О n С6Н12О6

Решите задачу : гидролизом 250 г древесных опилок, содержание целлюлозы в которых составляет 45%, было получено 62 г глюкозы. Определите массовую долю выхода глюкозы от теоретически возможного.

Для организма человека крахмал , наряду с сахарозой, служит основным поставщиком углеводов – одного из важнейших компонентов пищи. Под действием ферментов крахмал гидролизуется до глюкозы, которая окисляется и выделяется большое количество энергии, необходимое для функционирования клетки. Именно поэтому ее широко используют в лечебных целях (применяют внутрь или вводят внутривенно ослабленным больным) . При добавлении глюкозы к сахарозе она препятствует ее кристаллизации и потому используется в кондитерском производстве для получения карамели, мармелада и т. д. Из целлюлозы изготавливают искусственные волокна, полимерные пленки, пластмассы, бездымный порох, лаки.

3. Закрепление изученного материала.

Тест :

1. Какое из названных химических соединений не является биополимером?

А) белок Б) глюкоза В) дезоксирибонуклеиновая кислота Г) целлюлоза

2. Из каких соединений синтезируются углеводы при фотосинтезе ?

А) из О2 и Н2О Б) из СО2 и Н2 В) из СО2 и Н2О Г) из СО2 и Н2СО3

3. Какой из продуктов целесообразнее давать уставшему марафонцу на дистанции для поддержания сил?

А) виноградный сок Б) немного сливочного масла В) кусок мяса Г) немного минеральной воды

4. В клетках животных запасным углеводом является :

А) целлюлоза Б) крахмал В) глюкоза Г) гликоген

5. Реакцию серебряного зеркала дает :

А) глюкоза Б) этанол В) бутан Г) крахмал

6. Пара изомеров :

А) метанол и этанол Б) метан и этан В) глюкоза и фруктоза Г) ацетон и этаналь

7. Синее окрашивание с раствором йода дает :

А) глюкоза Б) крахмал В) целлюлоза Г) сахароза

А теперь вернемся к нашему ящику. Напомню вам

4. Подведение итогов урока : углеводы по составу можно разделить на простые (глюкоза, фруктоза и другие) и сложные (крахмал, гликоген, целлюлоза и другие) . Глюкоза окисляется в организме до углекислого газа и воды с выделением энергии, необходимой для жизнедеятельности живого организма . Они содержат две функциональные группы :

1) гидроксогруппу, структурная формула которой -ОН

2) альдегидную, структурная формула которой -НС=О

Углеводы в организме человека могут запасаться ! Недостаток углеводов в пище вреден и приводит к тому, что в организме начинается усиленное использование энергетических возможностей белков и жиров. В этом случае резко увеличивает количество продуктов их расщепления, вредных для человека . Избыток углеводов в пище вреден и приводит к ожирению. Обильное потребление сахара отрицательно сказывается на функции кишечной микрофлоры, приводит к нарушению обмена холестерина и повышению его уровня в сыворотке крови. Углеводы представляют собой конечные продукты фотосинтеза и являются исходными веществами для биосинтеза других органических соединений. “Белки, жиры и углеводы ,

Пройдут века, эпохи, годы,

К вам мы прикованы на век,

Без вас немыслим человек” . 5. Домашнее задание : Пользуясь опорным конспектом, подготовиться дать характеристику классу углеводов .

Решите задачу : Какова масса молочной кислоты, образующейся при брожении глюкозы массой 400 г, содержащей 10% примесей?

Домашние опыты :

1) Попробуйте долго разжевывать кусочек белого хлеба. Вы заметите, что вкус его становится сладковатым. Это работает фермент амилаза, превращая в мальтозу крахмал, содержащийся в хлебе.

2) Вы, конечно, знаете, что в присутствии свободного йода крахмал синеет (заметьте только, что раствор йода должен быть очень слабым) . Кстати, пользуясь таким раствором (а чтобы приготовить его, достаточно разбавить аптечный раствор водой, можно исследовать на содержание крахмала различные пищевые продукты. Проведите исследование. Результаты оформите в виде таблицы : продукт, наличие крахмала.

Литература.

1) Габриелян О. С. “Химия-10” М .: “Дрофа”, 2011.

2) Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. Химия , 10 класс.

3) Видеофрагмент : “Определение глюкозы в виноградном соке”.

4) ru.wikipedia.org/wiki/Углевод

План:

1.Определение понятия: углеводы. Классификация.

2. Состав, физические и химические свойства углеводов.

3.Рспространение в природе. Получение. Применение.

Углеводы – органические соединения, содержащие карбонильные и гидроксильные группировки атомов, имеющие общую формулу C n (H 2 O) m , (где n и m>3).

Углеводы – вещества, имеющие первостепенное биохимическое значение, широко распространены в живой природе и играют большую роль в жизни человека. Название углеводы возникло на основании данных анализа первых известных представителей этой группы соединения. Вещества этой группы состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов водорода и кислорода в них такое же, как и в воде, т.е. на каждые 2 атома водорода приходится один атом кислорода. В прошлом столетии их рассматривали как гидраты углерода. Отсюда и возникло русское название углеводы, предложенное в 1844г. К.Шмидтом. Общая формула углеводов, согласно сказанному, С м Н 2п О п. При вынесении «n» за скобки получается формула С м (Н 2 О) n , которая очень наглядно отражает название «угле - воды». Изучение углеводов показало, что существуют соединения, которые по всем свойствам нужно отнести в группу углеводов, хотя они имеют состав, не точно соответствующий формуле С м H 2п О п. Тем не менее старинное название «углеводы», сохранилось до наших дней, хотя наряду с этим названием для обозначения рассматриваемой группы веществ иногда применяют и более новое название – глициды.

Углеводы можно разделить на три группы : 1) Моносахариды – углеводы, способные гидролизоваться с образованием более простых углеводов. К данной группе относятся гексозы (глюкоза и фруктоза), а также пентоза (рибоза). 2) Олигосахариды – продукты конденсации нескольких моносахаридов (например, сахароза). 3) Полисахариды – полимерные соединения, содержащие большое число молекул моносахаридов.

Моносахариды . Моносахариды являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны. В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.

Получение. В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов. Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и в основном известны как компоненты олиго- и полисахаридов. В природе глюкоза получается в результате реакции фотосинтеза: 6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (глюкоза) + 6O 2 Впервые глюкоза получена в 1811 году русским химиком Г.Э.Кирхгофом при гидролизе крахмала. Позже синтез моносахаридов из формальдегида в щелочной среде предложен А.М.Бутлеровым